Synthèse Chimio-Enzymatique de Cyclodextrines Modifiées » książka
Synthèse Chimio-Enzymatique de Cyclodextrines Modifiées
ISBN-13: 9786131544538 / Francuski / Miękka / 2018 / 180 str.
Cette thA]se, menA(c)e dans le cadre d'une convention CIFRE entre la sociA(c)tA(c) Chiralsep et l'UnitA(c) de Recherches CNRS 2230 Biocatalyse sous la direction du Pr C. Rabiller, s'intA(c)resse A la synthA]se de mono- glycosylcyclodextrines. Ces derniA]res, du fait de leur grande solubilitA(c) prA(c)sentent un grand intA(c)rAat dans le domaine des chromatographies chirales et de la vectorisation des mA(c)dicaments. Pour atteindre ce but, nous avons mis en oeuvre trois stratA(c)gies chimio- enzymatiques: L'aldolisation catalysA(c)e par une aldolase. La transglycosylation catalysA(c)e par les glycosidases. L'amino-rA(c)duction en prA(c)sence de beta- CD-NH2 et de 6-oxo-galactosides. Ce travail a permis de mettre au point deux nouvelles voies de synthA]se des O-et des N-galactosyl-CD dans de bonnes conditions. Un cas particulier de N-glycosylation rA(c)vA(c)lA(c) lorsqu'est utilisA(c) le 6-oxogalactose, montre qu'on obtient un beta-cyclodextrinyl-azepane. L'A(c)tude de cette rA(c)action est complA(c)tA(c)e grA ce A la modA(c)lisation molA(c)culaire.
Cette thèse, menée dans le cadre dune convention CIFRE entre la société Chiralsep et lUnité de Recherches CNRS 2230 Biocatalyse sous la direction du Pr C. Rabiller, sintéresse à la synthèse de mono- glycosylcyclodextrines. Ces dernières, du fait de leur grande solubilité présentent un grand intérêt dans le domaine des chromatographies chirales et de la vectorisation des médicaments. Pour atteindre ce but, nous avons mis en œuvre trois stratégies chimio- enzymatiques: Laldolisation catalysée par une aldolase. La transglycosylation catalysée par les glycosidases. Lamino-réduction en présence de beta- CD-NH2 et de 6-oxo-galactosides. Ce travail a permis de mettre au point deux nouvelles voies de synthèse des O-et des N-galactosyl-CD dans de bonnes conditions. Un cas particulier de N-glycosylation révélé lorsquest utilisé le 6-oxogalactose, montre quon obtient un beta-cyclodextrinyl-azepane. Létude de cette réaction est complétée grâce à la modélisation moléculaire.
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