Étude de la Réactivité d''azétidines Énantiomériquement Pures » książka
Étude de la Réactivité d''azétidines Énantiomériquement Pures
ISBN-13: 9786131521164 / Francuski / Miękka / 2018 / 324 str.
Trois aspects de la rA(c)activitA(c) d''azA(c)tidines A(c)nantiomA(c)riquement pures ont A(c)tA(c) abordA(c)s: aprA]s avoir adaptA(c) une extension de cycle dA(c)crite dans la littA(c)rature pour des pyrrolidines, l''A(c)tude des mA(c)canismes rA(c)actionnels impliquA(c)s dans chacun de ces processus a mis en A(c)vidence la spA(c)cificitA(c) de la rA(c)activitA(c) des azA(c)tidines. Puis nous avons A(c)tudiA(c) la capacitA(c) des sels d''azA(c)tidinium A se rA(c)arranger en des hA(c)tA(c)rocycles de plus grande taille sous l''action d''une base forte. Il a A(c)tA(c) discutA(c) des facteurs contrAlant la sA(c)lectivitA(c) de ces rA(c)actions qui s''est toujours avA(c)rA(c)e excellente malgrA(c) la compA(c)tition permanente entre plusieurs voies rA(c)actionnelles possibles. Enfin, l''ouverture des sels d''azA(c)tidinium par des nuclA(c)ophiles s''est rA(c)vA(c)lA(c)e particuliA]rement rA(c)giosA(c)lective. La modA(c)lisation molA(c)culaire a permis d''apporter des A(c)lA(c)ments de rA(c)ponse A la sA(c)lectivitA(c) observA(c)e. L''ensemble de ces rA(c)sultats a permis d''accroA(R)tre les connaissances sur la rA(c)activitA(c) des azA(c)tidines et d''envisager de nouvelles applications en synthA]se organique.
Trois aspects de la réactivité dazétidines énantiomériquement pures ont été abordés : après avoir adapté une extension de cycle décrite dans la littérature pour des pyrrolidines, létude des mécanismes réactionnels impliqués dans chacun de ces processus a mis en évidence la spécificité de la réactivité des azétidines. Puis nous avons étudié la capacité des sels dazétidinium à se réarranger en des hétérocycles de plus grande taille sous laction dune base forte. Il a été discuté des facteurs contrôlant la sélectivité de ces réactions qui sest toujours avérée excellente malgré la compétition permanente entre plusieurs voies réactionnelles possibles. Enfin, louverture des sels dazétidinium par des nucléophiles sest révélée particulièrement régiosélective. La modélisation moléculaire a permis dapporter des éléments de réponse à la sélectivité observée. Lensemble de ces résultats a permis daccroître les connaissances sur la réactivité des azétidines et denvisager de nouvelles applications en synthèse organique.
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