Vers la synthèse totale d''ellagitannins c-arylglucosidiques » książka
Vers la synthèse totale d''ellagitannins c-arylglucosidiques
ISBN-13: 9786131569371 / Francuski / Miękka / 2018 / 352 str.
La vescaline est une substance polyphenolique appartenant a la famille des ellagitannins C-arylglucosidiques qui inhibe in vitro la topoisomerase 2, une enzyme ciblee par les chimiotherapies utilisees contre le cancer. Jusqu'a present, seuls des ellagitannins porteurs d'unites HHBP ont ete obtenus par synthese totale. La synthese d'ellagitannins C-arylglucosidiques comme la vescaline, presentant un motif unique de type NHTP relie par une liaison C-arylglucosidique a une unite glucose sous forme ouverte, a constitue le challenge de cette these. Le premier objectif a ete de developper une methodologie de couplage biarylique intramoleculaire transposable a la construction de l'unite NHTP de la vescaline. L'etape suivante de formation biomimetique de la liaison C-arylglucosidique a ensuite ete etudiee et le compose attendu a pu etre obtenu avec un rendement de 25% apres optimisation des conditions. Les deux dernieres etapes de la synthese (galloylation selective et formation de l'unite NHTP) ne sont pas encore realisees mais, a ce stade, une seule etape de deprotection a pu permettre d'obtenir un premier ellagitannin C-arylglucosidique naturel, l'epi-punicacorteine A 5-O-degalloylee.
La vescaline est une substance polyphénolique appartenant à la famille des ellagitannins C-arylglucosidiques qui inhibe in vitro la topoisomérase 2, une enzyme ciblée par les chimiothérapies utilisées contre le cancer. Jusquà présent, seuls des ellagitannins porteurs dunités HHBP ont été obtenus par synthèse totale. La synthèse dellagitannins C-arylglucosidiques comme la vescaline, présentant un motif unique de type NHTP relié par une liaison C-arylglucosidique à une unité glucose sous forme ouverte, a constitué le challenge de cette thèse. Le premier objectif a été de développer une méthodologie de couplage biarylique intramoléculaire transposable à la construction de lunité NHTP de la vescaline. Létape suivante de formation biomimétique de la liaison C-arylglucosidique a ensuite été étudiée et le composé attendu a pu être obtenu avec un rendement de 25% après optimisation des conditions. Les deux dernières étapes de la synthèse (galloylation sélective et formation de lunité NHTP) ne sont pas encore réalisées mais, à ce stade, une seule étape de déprotection a pu permettre dobtenir un premier ellagitannin C-arylglucosidique naturel, lépi-punicacortéine A 5-O-dégalloylée.
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