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Nouveaux Complexes Salen Chiraux Polymerises
ISBN-13: 9786131562341 / Francuski / Miękka / 2018 / 236 str.
L''objectif de ce travail A(c)tait de dA(c)velopper une mA(c)thode originale d''insolubilisation de complexes organomA(c)talliques chiraux basA(c)e sur leur polymA(c)risation par oxydation A(c)lectrochimique. De nouveaux complexes de type salen chiraux ont A(c)tA(c) prA(c)parA(c)s puis A(c)lectropolymA(c)risA(c)s grA ce A l''introduction de substituants thiophA]nes sur les positions 5,5'' du salen. Les polymA]res insolubles obtenus par ce procA(c)dA(c) A(c)lectrochimique ont A(c)tA(c) testA(c)s en tant que catalyseurs asymA(c)triques hA(c)tA(c)rogA]nes. Ils ont permis de promouvoir diffA(c)rentes rA(c)actions de formation de liaisons carbone-carbone ou carbone-hA(c)tA(c)roatome catalysA(c)es par des complexes de chrome notamment les rA(c)actions d''hA(c)tA(c)ro Diels-Alder, de nitro-aldolisation, d''ouverture d''A(c)poxydes et d''addition de dimA(c)thylzinc. Ces nouveaux catalyseurs, ont conduit A la synthA]se des composA(c)s ciblA(c)s avec de trA]s bons rendements et excA]s A(c)nantiomA(c)riques. Ils ont A(c)tA(c) recyclA(c)s jusqu''A 20 fois sans perte d''activitA(c) ni d''A(c)nantiosA(c)lectivitA(c). Les rA(c)sultats de cette investigation prouvent l''efficacitA(c) de nos catalyseurs pour le transfert de chiralitA(c) et leur stabilitA(c) lors de leur rA(c)utilisation.
Lobjectif de ce travail était de développer une méthode originale dinsolubilisation de complexes organométalliques chiraux basée sur leur polymérisation par oxydation électrochimique. De nouveaux complexes de type salen chiraux ont été préparés puis électropolymérisés grâce à lintroduction de substituants thiophènes sur les positions 5,5 du salen. Les polymères insolubles obtenus par ce procédé électrochimique ont été testés en tant que catalyseurs asymétriques hétérogènes. Ils ont permis de promouvoir différentes réactions de formation de liaisons carbone-carbone ou carbone-hétéroatome catalysées par des complexes de chrome notamment les réactions dhétéro Diels-Alder, de nitro-aldolisation, douverture dépoxydes et daddition de diméthylzinc. Ces nouveaux catalyseurs, ont conduit à la synthèse des composés ciblés avec de très bons rendements et excès énantiomériques. Ils ont été recyclés jusquà 20 fois sans perte dactivité ni dénantiosélectivité. Les résultats de cette investigation prouvent lefficacité de nos catalyseurs pour le transfert de chiralité et leur stabilité lors de leur réutilisation.
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