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Molécules Chirales À Structure Hélicoidale
ISBN-13: 9786131563614 / Francuski / Miękka / 2018 / 108 str.
Depuis la synthA]se du premier carbohA(c)licA]ne en 1918, A savoir le pentahA(c)licA]ne, les composA(c)s hA(c)licA(c)niques ont suscitA(c)s un intA(c)rAat considA(c)rable grA ce A leurs structures conjuguA(c)es chirales qui offrent des propriA(c)tA(c)s optiques et A(c)lectroniques fascinantes et trouvent une application mAame dans le domaine de la chimie mA(c)dicinale. Le motif hA(c)licA(c)nique, de part sa grande stabilitA(c) configurationnelle, s'avA]re particuliA]rement appropriA(c) pour la synthA]se de molA(c)cules optiquement pures ou actives, et en particulier pour la synthA]se de ligands chiraux utilisA(c)s en catalyse asymA(c)trique. En revanche, le besoin de prA(c)parer des structures hA(c)licA(c)niques variA(c)es et hautement substituA(c)es a conduit au dA(c)veloppement de nouvelles mA(c)thodes de synthA]se remplaAant la voie classique qui passe par la photocyclisation des stilbA]nes. Dans ce manuscrit nous rapportons, entre autre, la synthA]se d'un biphA(c)nol A structure hA(c)licoAdale via une approche impliquant la rA(c)action de couplage de Mizoroki-Heck suivie d'une photocyclisation oxydante. La rA(c)solution de ce diol hA(c)licA(c)nique a A(c)tA(c) accomplie par HPLC sur phase chirale stationnaire conduisant aux deux A(c)nantiomA]res correspondants (P) et (M).
Depuis la synthèse du premier carbohélicène en 1918, à savoir le pentahélicène, les composés hélicéniques ont suscités un intérêt considérable grâce à leurs structures conjuguées chirales qui offrent des propriétés optiques et électroniques fascinantes et trouvent une application même dans le domaine de la chimie médicinale. Le motif hélicénique, de part sa grande stabilité configurationnelle, savère particulièrement approprié pour la synthèse de molécules optiquement pures ou actives, et en particulier pour la synthèse de ligands chiraux utilisés en catalyse asymétrique. En revanche, le besoin de préparer des structures hélicéniques variées et hautement substituées a conduit au développement de nouvelles méthodes de synthèse remplaçant la voie classique qui passe par la photocyclisation des stilbènes. Dans ce manuscrit nous rapportons, entre autre, la synthèse dun biphénol à structure hélicoïdale via une approche impliquant la réaction de couplage de Mizoroki-Heck suivie dune photocyclisation oxydante. La résolution de ce diol hélicénique a été accomplie par HPLC sur phase chirale stationnaire conduisant aux deux énantiomères correspondants (P) et (M).
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