Mise au point de biphényles chiraux à fort pouvoir torsadant » książka
Mise au point de biphényles chiraux à fort pouvoir torsadant
ISBN-13: 9786131581748 / Francuski / Miękka / 2018 / 212 str.
Nous avons reussi a realiser une synthese courte en 4 etapes. Le couplage biarylique est effectue en passant par un sel de diazonium au lieu d'un couplage d'Ullmann et evite alors de chauffer la poudre de cuivre pendant plusieurs heures a 160 - 200 C. Le dedoublement est effectue par cristallisation selective d'un diastereomere du monosel de la brucine avec le diacide biphenylique et la brucine peut, etre recuperee quantitativement et recyclee. De plus nous avons obtenu un dopant simple a synthetiser et induisant une helice ayant un pas de 3.9 m (1 % de dopant dans ROTN3010) ce qui pourrait rendre possible une application au niveau industriel. Finalement nous avons montre qu'il est possible de preparer un biphenyle tetra-orthofonctionnalise. Cela devrait permettre de varier les chaines laterales utilisables et de reperer de nouveaux types de dopants chiraux."
Nous avons réussi à réaliser une synthèse courte en 4 étapes. Le couplage biarylique est effectué en passant par un sel de diazonium au lieu dun couplage dUllmann et évite alors de chauffer la poudre de cuivre pendant plusieurs heures à 160 - 200 °C. Le dédoublement est effectué par cristallisation sélective dun diastéréomère du monosel de la brucine avec le diacide biphénylique et la brucine peut, être récupérée quantitativement et recyclée. De plus nous avons obtenu un dopant simple à synthétiser et induisant une hélice ayant un pas de 3.9 μm (1 % de dopant dans ROTN3010) ce qui pourrait rendre possible une application au niveau industriel. Finalement nous avons montré quil est possible de préparer un biphényle tétra-orthofonctionnalisé. Cela devrait permettre de varier les chaînes latérales utilisables et de repérer de nouveaux types de dopants chiraux.
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