Chemie Für Pharmazeuten Und Biologen II. Begleittext Zum Gegenstandskatalog Gk1: Organische Chemie

ISBN-13: 9783540186281 / Niemiecki / Miękka / 1988 / 501 str.

Hans Peter Latscha; Helmut Alfons Klein; Rainer Mosebach

Opis

Das Taschenbuch ist der zweite Band der Reihe "Chemie fur Pharmazeuten und Biologen." Es bringt eine Einfuhrung in die "Organische Chemie," wahrend sich Band I mit der Allgemeinen und Anorganischen Chemie beschaftigt. Beide Bande konnen unabhangig voneinander benutzt werden. Sie basieren auf "Chemie fur Pharmazeuten" (HTB 183) sowie auf den Banden "Chemie-Basiswissen I und II" von Latscha/Klein (HTB 193 bzw. 211). Das Buch ist ein Begleittext zum Gegenstandskatalog GK1, herausgegeben vom Institut fur medizinische und pharmazeutische Prufungsfragen (IMPP) in Mainz. Durch eine Erweiterung des Inhalts richtet sich das Buch ebenfalls an die Studenten der Biologie. Von seiner Anlage her eignet es sich auch als Lernhilfe im Rahmen der Ausbildung von Pharmazeutisch-Technischen Assistenten (PTA). Aus den Besprechungen: "Dieses Buch.., das die Autoren bescheiden "Lernhilfe" nennen, wird von Pharmaziestudenten sicher schon lange erwartet... Sicherlich kann das Werk nicht den Anspruch auf Vollstandigkeit erheben, aber man kann ihm bescheinigen, fur den Pharmaziestudenten eine wichtige Hilfe und fur den Apotheker in der Praxis eine geeignetes Nachschlagewerk zu sein, wenn es darum geht, Vergessenes in der Essenz aufzufrischen." Deutsche Apotheker-Zeitung# 1

Spis treści

Grundwissen der organischen Chemie.- 1 Einteilung und Reaktionstypen organischer Verbindungen — Überblick.- 1.1 Einleitung.- 1.2 Systematik organischer Verbindungen.- 1.3 Chemische Reaktionstypen.- Reaktionen zwischen ionischen Substanzen.- Reaktionen von Substanzen mit kovalenter Bindung.- Substituenten-Effekte.- Induktive Effekte.- Mesomere Effekte.- Zwischenstufen.- Carbokationen.- Carbanionen.- Radikale.- Carbene.- Übergangszustände.- Lösungsmittel-Einflüsse.- Spezielle Reaktionstypen.- Additionsreaktionen.- Eliminierungsreaktionen.- Substitutionsreaktionen.- Umlagerungen.- Radikalreaktionen.- 2 Gesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkane und Cycloalkane.- 2.1 Offenkettige Alkane.- Vorkommen, Gewinnung und Verwendung der Alkane.- Darstellung von Alkanen.- Eigenschaften und chemische Reaktionen.- Bau der Moleküle, Stereochemie der Alkane.- 2.2 Cyclische Alkane.- Darstellung von Cycloalkanen.- Stereochemie der Cycloalkane.- Substituierte Cyclohexane.- Steran-Gerüst.- 3 Die radikalische Substitutions-Reaktion (SR).- 3.1 Darstellung von Radikalen.- 3.2 Struktur und Stabilität.- 3.3 Selektivität bei Substitutions-Reaktionen.- 3.4 Beispiele für Radikalreaktionen.- 4 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkene und Alkine.- 4.1 Olefine (Alkene).- Nomenklatur und Struktur.- Darstellung von Alkenen.- Chemische Reaktionen.- Hydrierungen.- Elektrophile Additionsreaktionen.- Elektrophile Nachweis- und Additionsreaktionen.- Nucleophile und radikalische Additionsreaktionen.- Nucleophile Additionsreaktionen.- Radikalische Additionsreaktionen.- 4.2 Konjugierte Alkene, Diene und Polyene.- Diels-Alder-Reaktion.- 4.3 Alkine.- Darstellung von Alkinen.- Reaktionen.- Biochemisch interessante Alkene und Alkine.- 5 Elektrophile und andere Additionen an Alkene.- 5.1 Die elektrophile Addition von Halogenen an Alkene.- 5.2 Die Addition von Halogenwasserstoffen (Markownikow-Regel).- 5.3 Die Addition von Wasser (Hydratisierung).- 5.4 Weitere Additionsreaktionen.- Nucleophile Addition.- Radikalische Addition.- 6 Aromatische Kohlenwasserstoffe.- 6.1 Der aromatische Zustand.- 6.2 Elektronenstrukturen cyclisch-konjugierter Systeme nach der MO-Theorie.- 6.3 Beispiele für Aromaten und ihre Nomenklatur.- 6.4 Vorkommen, Darstellung und Verwendung.- 6.5 Reaktionen aromatischer Verbindungen.- Nitrierung und Nitrosierung.- Sulfonierung und Sulfochlorierung.- Halogenierung.- Friedel-Crafts-Reaktionen.- Alkylierung.- Acylierung.- Reaktionen an der Seitenkette alkylierter Aromaten.- Chlormethylierung.- Additionsreaktionen.- Nucleophile Substitution am Aromaten.- 7 Die elektrophile und die nucleophile aromatische Substitution.- 7.1 Allgemeiner Reaktionsmechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution (SE).- 7.2 Mehrfachsubstitutionen bei SE.- Substitutionsregeln.- Wirkung von Substituenten auf die Orientierung bei der Substitution.- Wirkung des Erstsubstituenten durch induktive Effekte.- Wirkung des Erstsubstituenten durch mesomere Effekte (= Resonanzeffekte).- Auswirkung von Substituenten auf die Reaktivität bei der Substitution.- Wirkung von Halogen-Atomen als Substituenten bei der SE-Reaktion.- Sterische Effekte.- 7.3 Hammett-Beziehung.- 7.4 Die nucleophile aromatische Substitution (SN,Ar).- Monomolekulare nucleophile Substitution am Aromaten-SNl,Ar.- Bimolekulare nucleophile Substitution am Aromaten — SN2,Ar.- Andere nucleophile aromatische Substitutionen.- 8 Stereochemie.- 8.1 Enantiomere — Diastereomere.- 8.2 Molekülchiralität.- 8.3 Nomenklatur in der Stereochemie.- Fischer-Projektion.- R-S-Nomenklatur(Cahn-Ingold-Prelog-System).- D, L-Nomenklatur.- 8.4 Beispiele zur Stereochemie.- Verbindungen mit mehreren chiralen C-Atomen.- Verbindungen mit gleichen Chiralitäts-Zentren.- Chirale Verbindungen ohne chirale C-Atome.- 8.5 Trennung von Racematen (Racemat-Spaltung).- 8.6 Stereochemie bei chemischen Reaktionen.- Inversion, Retention und Racemisierung bei Reaktionen an einem Chiralitäts-Zentrum.- Spezifität und Selektivität bei chemischen Reaktionen.- Asymmetrische Synthese (Enantioselektive Synthese).- Diastereoselektive/enantioselektive Synthese.- Prochiralität.- 9 Halogenkohlenwasserstoffe.- 9.1 Eigenschaften.- 9.2 Verwendung.- 9.3 Darstellung.- 9.4 Substitutions-Reaktionen von Halogen-Verbindungen.- Reaktionen mit N-Nucleophilen (N-Alkylierung und N-Arylierung).- Reaktionen mit S-Nucleophilen (S-Alkylierung).- Reaktionen mit O-Nucleophilen (O-Alkylierung und -Arylierung).- Reaktion mit Hydrid-Ionen.- Reaktion mit C-Nucleophilen (C-Alkylierung).- Biologisch interessante Halogen-Kohlenwasserstoffe.- 10 Die nucleophile Substitution am gesättigten C-Atom (SN).- 10.1 SN1-Reaktion (Racemisierung).- 10.2 SN2-Reaktion (Inversion).- 10.3 SN-Reaktionen mit Retention.- 10.4 Das Verhältnis SN1/SN2 und die Möglichkeiten der Beeinflussung einer SN-Reaktion.- Konstitution des organischen Restes R.- Die Art der Abgangsgruppe.- Das angreifende Nucleophil YI.- Lösungsmitteleffekte.- Ambidente Nucleophile.- 11 Die Eliminierungs-Reaktionen (E1, E2).- 11.1 1,1-oder ?-Eliminierung.- 11.2 1,2- oder ?-Eliminierung.- Eliminierung nach einem E1-Mechanismus.- Eliminierung nach einem E2-Mechanismus.- Eliminierung nach einem E1cB-Mechanismus.- 11.3 Das Verhältnis von Eliminierung zu Substitution.- 11.4 Isomerenbildung bei Eliminierungen.- 11.5 Beispiele für wichtige Eliminierungs-Reaktionen.- anti-Eliminierungen.- Dehalogenierung von 1,2 Dihalogen-Verbindungen.- Biochemische Dehydrierungen.- Syn-Eliminierungen.- 12 Metallorganische Verbindungen.- 12.1 Bindung und Reaktivität.- 12.2 Synthetisch äquivalente Gruppen.- 12.3 Eigenschaften element-organischer Verbindungen.- 12.4 Beispiele für element-organische Verbindungen (angeordnet nach dem Periodensystem).- I. Gruppe: Lithium.- II. Gruppe: Magnesium.- Addition an Verbindungen mit aktivem Wasserstoff.- Addition an Verbindungen mit polaren Mehrfachbindungen.- Addition an Verbindungen mit C=C-Bindungen.- Substitutionsreaktion.- V. Gruppe: Phosphor.- Ylide.- 13 Alkohole (Alkanole).- 13.1 Synthese einfacher Alkohole.- 13.2 Reaktionen mit Alkoholen.- Basizität und Acidität der Alkohole.- Reaktionen von Alkoholen in Gegenwart von Säuren.- Eliminierungen.- Substitutionen.- Darstellung von Halogen-Verbindungen.- 13.3 Reaktionen von Diolen.- 13.4 Redoxreaktionen.- 13.5 Biologisch interessante Hydroxy-Verbindungen.- 14 Phenole, Chinone.- 14.1 Nomenklatur und Darstellung.- 14.2 Eigenschaften von Phenolen.- 14.3 Reaktionen mit Phenolen.- 14.4 Chinone.- 15 Ether.- 15.1 Eigenschaften und Reaktionen.- 15.2 Ethersynthesen.- 15.3 Ether-Spaltung.- 15.4 Umlagerungen.- 16 Stickstoffverbindungen: Amine, Nitrosoverbindungen.- 16.1 Amine.- Darstellung von Aminen.- Eigenschaften der Amine.- Oxidation von Aminen; Isonitrilreaktion.- Biochemisch wichtige Amine.- 17 Diazo- und Diazoniumverbindungen.- 17.1 Diazonium-Verbindungen.- 17.2 Substitutions-Reaktionen mit Diazoniumsalzen.- Azokupplung (elektrophile Substitution).- Diazo-Spaltung (nucleophile Substitution).- Sandmeyer-Reaktion (radikalische Substitution).- Reduktion von Diazonium-Salzen.- 18 Nitroverbindungen.- 18.1 Nomenklatur und Darstellung.- 18.2 Chemische Eigenschaften.- 18.3 Reduktion von Nitro-Verbindungen.- 18.4 Technische Verwendung von Nitro-Verbindungen.- 19 Schwefelverbindungen.- 19.1 Thiole.- Darstellung.- Vorkommen.- Reaktionen.- 19.2 Thioether (Sulfide).- Reaktionen.- 19.3 Sulfonsäuren.- Verwendung von Sulfonsäuren.- Verbindungen mit ungesättigten funktionellen Gruppen.- 20 Aldehyde und Ketone.- 20.1 Eigenschaften.- 20.2 Darstellung von Aldehyden und Ketonen.- 20.3 Diketone.- 20.4 Einfache Additions-Reaktionen mit Aldehyden und Ketonen.- Reaktion mit O-Nucleophilen.- Reaktion mit N-Nucleophilen.- Addition von Natriumhydrogensulfit.- Addition von HCN.- Addition von Grignard-Verbindungen.- 20.5 Reaktionen spezieller Aldehyde.- Formaldehyd und Acetaldehyd.- Aromatische Aldehyde.- 20.6 Reaktionen mit C-H-aciden Verbindungen (Carbanionen I).- Bildung und Eigenschaften von Carbanionen.- Die Aldol-Reaktion.- Synthetisch wichtige Reaktionen mit Carbanionen.- Die Mannich-Reaktion.- Die Knoevenagel-Reaktion.- Die Michael-Reaktion.- Synthese von Halogencarbonyl-Verbindungen.- Basenkatalysierte ?-Halogenierung.- 20.7 Hydrid-Transfer und Redox-Reaktionen der Carbonylgruppe.- Reduktion zu Alkoholen.- Reduktion zu Kohlenwasserstoffen.- Oxidationsreaktionen.- Disproportionierungen.- 21 Carbonsäuren.- 21.1 Nomenklatur.- 21.2 Eigenschaften von Carbonsäuren.- Substituenteneinflüsse auf die Säurestärke.- 21.3 Darstellung von Carbonsäuren.- 21.4 Reaktionen von Carbonsäuren.- 21.5 Dicarbonsäuren.- Synthesebeispiele.- Reaktionen von Dicarbonsäuren.- Spezielle Dicarbonsäuren.- Cyclisierungen von Dicarbonsäure-Estern zu carbocyclischen Ringsystemen.- 22 Derivate der Carbonsäuren.- 22.1 Überblick.- 22.2 Reaktionen mit Carbonsäure-Derivaten.- Einige einfache Umsetzungen von Carbonsäure-Derivaten mit Nucleophilen.- 22.3 Darstellung von Carbonsäure-Derivaten.- Carbonsäureanhydride.- Carbonsäurehalogenide.- Carbonsäureamide.- Carbonsäureester.- 22.4 Knüpfung von C-C-Bindungen mit Estern über Carbanionen.- Claisenreaktion zur Darstellung von 1,3-Ketoestern.- Die Knoevenagel-Reaktion.- Reaktionen mit 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen.- Reaktionen mit Carbanionen aus 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen.- Abbaureaktionen von 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen.- Synthesen mit Dicarbonsäure-Estern.- Reaktionen mit Malonsäure-Diethylester.- Claisen-Reaktionen mit Dicarbonsäure-Estern.- 23 Hydroxy- und Keto-Carbonsäuren.- 23.1 Nomenklatur und Beispiele.- 23.2 Hydroxy-Carbonsäuren.- Darstellung von Hydroxy-carbonsäuren und -estern.- Reaktionen von Hydroxy-Carbonsäuren.- 23.3 Ketocarbonsäuren.- Darstellung von ?-Ketocarbonsäuren (1,2-Ketosäuren).- ?-Keto-Carbonsäuren (1,3-Ketosäuren).- Keto-Enol-Tautomerie.- 24 Kohlensäure und ihre Derivate.- 24.1 Einführung.- 24.2 Darstellung einiger Kohlensäure-Derivate.- 24.3 Harnstoff.- Synthese von Harnstoff.- Eigenschaften und Nachweis.- Verwendung von Harnstoff.- Synthesen mit Harnstoff.- Derivate von Harnstoff.- 24.4 Cyansäure und ihre Derivate.- 24.5 Schwefel-analoge Verbindungen der Kohlensäure.- 25 Heterocyclen.- 25.1 Nomenklatur.- 25.2 Heteroaliphaten.- 25.3 Heteroaromaten.- Fünfgliedrige Ringe.- Struktur.- Reaktivität.- Sechsgliedrige Ringe.- Struktur von Pyridin.- Reaktivität von Pyridin.- Tautomerie der Heteroaromaten.- Darstellung von Heterocyclen als Beispiel für eine chemische Syntheseplanung.- Synthesen von Heterocyclen über Dicarbonyl-Verbindungen.- Weitere Synthesen für heterocyclische Fünfringe.- Synthesen von sechsgliedrigen Heterocyclen.- 26 Kunststoffe — Grundzüge der Polymerchemie.- 26.1 Darstellung.- Reaktionstypen.- Polymerisation.- Radikalische Polymerisation.- Elektrophile (kationische) Polymerisation.- Nucleophile (anionische) Polymerisation.- Polyinsertion (koordinative Polymerisation).- Polykondensation.- Polyaddition.- Metathese-Reaktion.- 26.2 Polymer-Technologie.- Durchführung von Polymerisationen.- Verarbeitung von Kunststoffen.- 26.3 Charakterisierung von Makromolekülen.- 26.4 Strukturen von Makromolekülen.- Polymere aus gleichen Monomeren.- Polymere mit verschiedenen Monomeren.- Polymere mit Chiralitätszentren.- 26.5 Gebrauchseigenschaften von Polymeren.- 26.6 Reaktion an Polymeren.- 26.7 Beispiele zu den einzelnen Kunststoff arten.- Bekannte Polymerisate.- Bekannte Polykondensate.- Polyester.- Polyamide.- Polysiloxane (Silicone).- Bekannte Polyaddukte.- Halbsynthetische Kunststoffe.- Chemie von Naturstoffen und Biochemie.- 27 Kohlenhydrate.- 27.1 Monosaccharide: Struktur und Stereochemie.- 27.2 Reaktionen der Monosaccharide — Beispiel für Aldosen: Glucose.- Beispiel für Ketosen: Die Fructose.- 27.3 Acetal- und Derivatbildung bei Zuckern.- 28 Aminosäuren.- 28.1 Nomenklatur wichtiger Aminosäuren.- 28.2 Physikalische Eigenschaften der Aminosäuren.- 28.3 Chemische Eigenschaften.- 28.4 Synthesen von Aminosäuren.- 29 Biopolymere.- 29.1 Polysaccharide (Glykane).- Ceilulose.- Stärke.- Glykogen.- Chitin.- Bekannte Polysaccharide mit anderen Zuckern.- 29.2 Peptid-Bildung.- Hydrolyse von Peptiden.- Peptid-Synthesen.- 29.3 Proteine.- Struktur der Proteine.- Proteide.- Beispiele und Einteilung der Eiweißstoffe.- 29.4 Nucleinsäuren: DNA, RNA.- 30 Terpene und Carotinoide.- 30.1 Biogenese von Terpenen.- 31 Steroide.- 32 Alkaloide.- 33 Natürliche und synthetische Farbmittel.- 33.1 Theorie der Farbe und Konstitution der Farbmittel.- 33.2 Einteilung synthetischer Farbstoffe nach dem Färbeverfahren.- 33.3 Einteilung synthetischer Farbstoffe nach den Chromophoren.- 33.4 Natürliche Farbmittel.- 34 Chemie und Biochemie.- 34.1 Biokatalysatoren.- 34.2 Biochemisch wichtige Ester.- Fette.- Phospholipide.- Wachse.- Phosphorsäure-Ester und -Anhydride.- 34.3 Stoffwechselvorgänge.- 35 Chemische Bestandteile ausgewählter industrieller Produkte.- 35.1 Erläuternde Hinweise zu Tensiden.- 35.2 Erläuternde Hinweise zu Düngemitteln.- 35.3 Erläuternde Hinweise zu Bioziden.- 36 Hinweise zur Nomenklatur organischer Verbindungen.- 37 Literaturnachweis und Literaturauswahl.- 38 Sachverzeichnis.