ISBN-13: 9786131538094 / Francuski / Miękka / 2018 / 232 str.
Les cyathines forment une famille de diterpA]nes prA(c)sentant un squelette tricyclique dA(c)cahydro e] indA]ne unique parmi les terpA]nes. Ces composA(c)s sont capables de stimuler la biosynthA]se du facteur de croissance nerveuse et par consA(c)quent pourrait Aatre employA(c)s dans le traitement des maladies neurodA(c)gA(c)nA(c)ratives comme la maladie d'Alzeihmer. Dans ce document nous dA(c)crivons une nouvelle voie d'accA]s A cette classe de molA(c)cules.Les deux A(c)tapes clA(c) de la synthA]se sont d'une part la prA(c)paration d'une sous- unitA(c) A dont la configuration absolue a A(c)tA(c) A(c)tablie en tirant parti de la rA(c)action de Michael asymA(c)trique impliquant les imines chirales. D'autre part la construction du cycle B a pu Aatre rA(c)alisA(c)e par une rA(c)action de Heck intramolA(c)culaire. Enfin le cycle C A 7 chaA(R)nons est A(c)laborA(c) par une rA(c)action d'homologation de cycle A partir d'un octahydro- cyclopenta a]naphtalA]ne.
Les cyathines forment une famille de diterpènes présentant un squelette tricyclique décahydro[e] indène unique parmi les terpènes. Ces composés sont capables de stimuler la biosynthèse du facteur de croissance nerveuse et par conséquent pourrait être employés dans le traitement des maladies neurodégénératives comme la maladie dAlzeihmer. Dans ce document nous décrivons une nouvelle voie daccès à cette classe de molécules.Les deux étapes clé de la synthèse sont dune part la préparation dune sous- unité A dont la configuration absolue a été établie en tirant parti de la réaction de Michael asymétrique impliquant les imines chirales. Dautre part la construction du cycle B a pu être réalisée par une réaction de Heck intramoléculaire. Enfin le cycle C à 7 chaînons est élaboré par une réaction dhomologation de cycle à partir dun octahydro- cyclopenta[a]naphtalène.