ISBN-13: 9786131501401 / Francuski / Miękka / 2018 / 200 str.
Cette thA]se comprend deux parties distinctes, dans lesquelles sont dA(c)crits tout d'abord, le dA(c)veloppement d'un procA(c)dA(c) multicatalytique en un seul pot d'une rA(c)action de mA(c)thylA(c)nation suivie d'un couplage de Heck, puis dans un second temps, une A(c)tude vers la synthA]se de l'Hodgsonox. Le premier thA]me de la thA]se correspond A la mise en place d'un procA(c)dA(c) en un seul pot, basA(c) sur la mA(c)thodologie de mA(c)thylA(c)nation catalysA(c)e par un mA(c)tal de transition, dA(c)veloppA(c)e au sein du groupe du Pr. Lebel, et sur des couplages de Heck. Le tandem sA(c)quentiel, qui A(c)vite l'isolement des intermA(c)diaires, a ensuite A(c)tA(c) appliquA(c) A la synthA]se de divers stilbA]nes, notamment des composA(c)s dA(c)rivA(c)s du ResvA(c)ratrol, molA(c)cule d'intA(c)rAat thA(c)rapeutique pour les maladies cardiovasculaires, et A la synthA]se d'indanes substituA(c)s. La synthA]se de l'Hodgsonox envisagA(c)e au cours de ces travaux est basA(c)e sur la formation prA(c)alable d'un cycle A 5 chaA(R)nons, comportant 3 centres stA(c)rA(c)ogA(c)niques, puis sur la cyclisation du cycle pyranique au moyen d'une rA(c)action d'insertion dans un lien O H.
Cette thèse comprend deux parties distinctes, dans lesquelles sont décrits tout dabord, le développement dun procédé multicatalytique en un seul pot dune réaction de méthylénation suivie dun couplage de Heck, puis dans un second temps, une étude vers la synthèse de lHodgsonox. Le premier thème de la thèse correspond à la mise en place dun procédé en un seul pot, basé sur la méthodologie de méthylénation catalysée par un métal de transition, développée au sein du groupe du Pr. Lebel, et sur des couplages de Heck. Le tandem séquentiel, qui évite lisolement des intermédiaires, a ensuite été appliqué à la synthèse de divers stilbènes, notamment des composés dérivés du Resvératrol, molécule dintérêt thérapeutique pour les maladies cardiovasculaires, et à la synthèse dindanes substitués. La synthèse de lHodgsonox envisagée au cours de ces travaux est basée sur la formation préalable dun cycle à 5 chaînons, comportant 3 centres stéréogéniques, puis sur la cyclisation du cycle pyranique au moyen dune réaction dinsertion dans un lien O H.