Estudo de diastereosseletividade facial em reações de Diels-Alder : Uso de metilbenzoquinonas sulfiniladas visando a obtenção de precursores de produtos naturais terpênicos

ISBN-13: 9783330197831 / Portugalski / Miękka / 2017 / 88 str.

José Eduardo Pandini Cardoso Filho; Claudio Di Vitta

Opis

Nosso objetivo principal é aproveitar a bem conhecida diastereosseletividade -facial das (SS)-2-tolilsulfinil-1,4-benzoquinonas, em reações de Diels-Alder, para obter, via metátese olefínica fototérmica, precursores enantiopuros do capneleno e da icarugamicina. Devido à formação de uma inseparável mistura de produtos na reação da (SS)-2-tolilsulfinil-1,4-benzoquinona com 1-metilciclopentadieno comercial, esta rota se tornou inviável para obtenção do capneleno. Visando-se a síntese do precursor da icarugamicina, foram preparadas as 5 e 6-metil-2-tolilsulfinil-1,4-benzoquinonas mas, apesar dos bons resultados de seletividade -facial que estas apresentaram com o 1,3-cicloexadieno, a eliminação espontânea de ácido sulfênico nos adutos de Diels-Alder formados impediu o uso destes últimos. Numa tentativa de sobrepujar este inconveniente, uma nova quinona clorada foi preparada mas esta se mostrou um oxidante frente ao 1,3-cicloexadieno.

O autorze

Mestrado em Química Orgânica Universidade de São Paulo, USP, São Paulo, Brasil Ano de obtenção: 2003Orientador: Prof. Dr. Claudio Di VittaDoutorado em Química Orgânica Universidade de São Paulo, USP, São Paulo, BrasilAno de obtenção: 2008Orientador: Prof. Dr. Claudio Di Vitta