Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products

ISBN-13: 9783709185070 / Angielski / Miękka / 2012 / 591 str.

O. R. Gottlieb; K. Herrmann; R. D. H. Murray

Spis treści

Neolignans.- I. Introduction.- II. 8.8’-Neolignans.- 1. l,4-Diaryl-2,3-dimethyl-butene and butanes.- 2. 2,5-Diaryl-3,4-dimethyl-tetrahydrofurans and furans.- III. 8.8’,7.2’-Neolignans.- 1. l-Aryl-2,3-dimethyl-tetralins and naphthalene.- 2. l,2-Dimethyl-l,2,4,6a,llb,llc-hexahydro-7-oxa-4-oxobenz?de? anthracene.- IV. 8.8’,2.2’-Neolignans.- 1. 6,7-Dimethyl-l,2,3,4-dibenzocycloocta-l,3-dienes.- V. 3.3’-, 5.1’,2.2’- and 5.1’,2.2,,1.5,,6.6,-Neolignans.- 1. 3,3’-Dipropenylbiphenyl.- 2. 3,3/-Diallylbiphenyls.- 3. 8a-Allyl-l,2,3,4,5,6,5a,8a-octahydro-1.4-(2’-allylethyleno)-2,6-dioxonaphthalene and internal cycloaddition product.- VI. 8.3’-Neolignans.- 1. 2-Aryl-3-methyl-5-propenyl-2,3-dihydrobenzofurans.- 2. 2-Aryl-3-methyl-5-propenylbenzofurans.- 3. 5-Allyl-2-aryl-3-methyl-2,3,3a,6-tetrahydro-6-oxobenzofurans and 2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-6-oxobenzofuran.- 4. 2-Allyl-4-(?-methyl- ? -styryl)-cyclohexa-2,6-dienone.- VII. 8.1’-Neolignans.- 1. 3a-Allyl-2-aryl-3-methyl-2,3,3a,6-tetrahydro-6-oxobenzofurans.- 2. 3a-Allyl-2-aryl-3-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-6-oxobenzofurans.- VIII. Rearranged 8.1’-Neolignans.- 1. 5-Allyl-2-aryl-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-6-oxobenzofurans, 7-allyl-2-aryl-3- methyl-2,3,6,7-tetrahydro-6-oxobenzofurans, 6-0-allyl-2-aryl-3-methyl-2,3-di- hydrobenzofurans, 7-allyl-2-aryl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofurans and 7- allyl-2-aryl-3-methylbenzofurans.- 2. 1-Aryl-2-(p-allyloxyphenyl)-propane.- IX. 13C NMR Spectroscopy of Neolignans.- X. 8.1’,7.3’- and 8.5’,7.3’-Neolignans.- 1. 1 - Allyl-6-aryl-7-methyl-4-oxobicyclo[3,2, 1]oct-2-enes.- 2. 1 - Allyl-6-aryl-7-methylbicyclo[3,2,1]octanes.- 3. 3-Allyl-6-aryl-7-methyl-4-(and 8)-oxobicyclo[3,2,1]oct-2-enes.- XI. 8.1’,7.9’-Neolignan.- 1. 2-Aryl-l-methyl-4,7-epoxy-9-oxo-?7,10-spiro[5,5]undecane.- XII. 8. 0.4’-Neolignans.- 1. 1 - Aryl-1 -hydroxy-2-(p-E-propenylphenoxy)-propane.- 2. 7-Allyl-2-aryl-3-methylbenzodioxans.- XIII. Function and Use of Neolignans.- XIV. Biogenesis of Neolignans.- XV. Conclusion.- Addendum.- References.- Hydroxyzimtsäuren und Hydroxybenzoesäuren enthaltende Naturstoffe in Pflanzen.- I. Einleitung.- II. Hydroxyzimtsäuren und Hydroxybenzoesäuren.- III. Ester der Hydroxyzimtsäuren und der Gallussäure mit anderen Hydroxycarbonsäuren.- 1. Caffeyl-D-chinasäuren (Chlorogensäuren).- 2. Dicaffeyl-D-chinasäuren.- 3. Ester der p-Cumarsäure, Ferulasäure, Sinapinsäure und Gallussäure mit Chinasäure.- 4. Ester der Hydroxyzimtsäuren mit Weinsäure.- 5. Ester der Hydroxyzimtsäuren mit anderen Hydroxycarbonsäuren.- IV. Verbindungen der Phenolsäuren mit Kohlenhydraten.- 1. Ester der Hydroxyzimtsäuren mit Mono- und Disacchariden.- 2. Weitere Ester der Hydroxyzimtsäuren.- 3. Ester der Hydroxybenzoesäuren mit Mono- und Disacchariden.- 4. Ester der Ferulasäuren mit Polysacchariden.- 5. Glykoside der Phenolsäuren.- V. Ester der Hydroxyzimtsäuren und Hydroxybenzoesäuren mit n-Alkoholen, n-?-Alkandiolen, Glycerin und ?-Hydroxyfettsäuren.- 1. Ester mit Methanol und Äthanol.- 2. Ester mit langkettigen n-Alkoholen und n-?-Alkandiolen.- 3. Ester mit Glycerin.- 4. Verbindungen der Hydroxyzimtsäuren mit Hydroxyfettsäuren.- VI. Ester der Hydroxyzimtsäuren und Hydroxybenzoesäuren mit Naturstoffen außer Flavonoiden und Glucosiden.- 1. Ester mit Cholin.- 2. Phenolsäuren mit Lignin.- 3. Ester der Ferulasäure mit Sterinen und Triterpenen.- 4. Ester mit Terpenalkoholen.- 5. Ester mit Catalpol.- 6. Ester mit weiteren Naturstoffen und einige acylierte Glykoside.- VII. Ester der Hydroxyzimtsäuren und Hydroxybenzoesäuren mit Phenolglucosiden, Cyclohexanolglucosiden und ähnlichen Naturstoffen.- 1. Ester mit Arbutin (4-Hydroxyphenyl-?-D-glucopyranosid).- 2. Ester mit Calleryanin (3-Hydroxy-4-O- ? -D-glucopyranosyl-benzylalkohol).- 3. Ester mit Salicin (2-O- ? -D-Glucopyranosyl-benzylalkohol).- 4. Ester mit Grandidentin (cis-2-Hydroxycyclohexyl- ?-D-glucopyranosid).- 5. Acylierte 3,4-Dihydroxy-?-phenyläthyl-?-D-glucopyranoside.- VIII. Ester der Hydroxyzimtsäuren und Hydroxybenzoesäuren mit Flavonoiden.- 1. Ester mit Catechinen.- 2. Ester mit Flavonen.- IX. Mit Hydroxyzimtsäuren oder Hydroxybenzoesäuren acylierte Flavonoidglykoside.- 1. Acylierte Anthocyanidinglykoside.- 2. Acylierte Flavon(ol)glykoside.- 3. Acylierte Flavanonglykoside.- X. Amide der Hydroxyzimtsäuren und Hydroxybenzoesäuren.- 1. Verbindungen mit Aminosäuren bzw. Proteinen.- 2. Amide mit Putrescin (1,4-Butandiamin).- 3. Weitere Hydroxyzimtsäureamide.- XI. Isolierung, qualitativer Nachweis und quantitative Bestimmung.- XII. Biologische Eigenschaften und Bedeutung.- Natural 4-Ylidenebutenolides and 4-Ylidenetetronic Acids.- I. Introduction.- II. Structure and Distribution.- 1. 4-Ylidenebutenolides.- 2. 4-Ylidenetetronic Acids.- III. Synthesis.- 1. From 4-Oxo-2-enoic Acids.- 2. From Z-2-En-4-ynoic Acids.- 3. From But-2-enolides.- 4. From Substituted Maleic Anhydrides.- 5. Miscellaneous Syntheses.- IV. Biosynthesis.- 1. Fungal Metabolites.- 2. Pulvinic Acids and Pulvinones.- 3. Acetylenic Ylidenebutenolides in Compositae.- 4. Terpenoid Butenolides.- 5. Other Metabolites.- V. Biological Activity.- References.- Naturally Occurring Plant Coumarins.- I. Introduction: Scope of Review.- II. Structural Types.- 1. Coumarins With Acyclic Substituents.- 2. Furano- and Pyrano-Coumarins.- III. Nomenclature.- IV. Isolation and Identification.- 1. Isolation.- 2. Identification of Known Coumarins.- 2.1 Paper and Thin-Layer Chromatography.- 2.2 Gas-Liquid Chromatography.- 2.3 High-Pressure Liquid Chromatography.- V. Structure Determination.- 1. Use of Spectroscopy.- 1.1 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy.- 1.2 Mass Spectrometry.- 1.3 Ultraviolet and Infrared Spectroscopy.- 2. Stereochemistry.- VI. Synthesis and Biosynthesis.- 1. Synthesis.- 2. Biosynthesis.- VII. Introduction to Tables.- Table 1 Coumarin and 7-Oxygenated Coumarins.- 1.1 6-Substituted-7-Oxygenated Coumarins.- 1.2 8-Substituted-7-Oxygenated Coumarins.- 1.3 6,8-Disubstituted-7-Oxygenated Coumarins.- Table 2 5,7-Dioxygenated Coumarins.- Table 3 6,7-Dioxygenated Coumarins.- Table 4 7,8-Dioxygenated Coumarins.- Table 5 5,6,7-Trioxygenated Coumarins.- Table 6 5,7,8-Trioxygenated Coumarins.- Table 7 6,7,8-Trioxygenated Coumarins.- Table 8 5,6,7,8-Tetraoxygenated Coumarins.- Table 9 3-Substituted Coumarins.- Table 10 4-Substituted Coumarins.- Table 11 Miscellaneous Coumarins.- Formula Index.- Trivial Name Index.- References.- Recent Developments in the Field of Naturally-Occurring Aroma Components.- I. Occurrence and Implication of Flavors.- II. Oxygen-Containing Aliphatic Aroma Compounds.- 1. Alcohols and Carbonyl Compounds.- 2. Lactones.- III. Isoprenoid Aroma Compounds.- 1. Monoterpenoids.- 2. Monoterpenoid Ethers and Lactones.- 3. Sesquiterpenes.- 4. Sesquiterpenoid Ethers.- 5. Norsesquiterpenoids.- 6. Metabolites From Higher Terpene Precursors.- References.- Namenverzeichnis. Author Index.- Sachverzeichnis. Subject Index.