Synthesen Mit Kohlenmonoxyd

ISBN-13: 9783642950094 / Niemiecki / Miękka / 2012 / 216 str.

J. Rgen Falbe

Opis

Die Kohlenmonoxyd-Chemie hat sich infolge der technischen Bedeutung einiger ihrer Produkte im letzten Jahrzehnt kraftig entwickelt. Eine Reihe ausgezeichneter Darstellungen uber Einzelgebiete liegen bereits mehrere Jahre zuruck 1-10], und so scheint es an der Zeit, die Ergeb nisse von Forschung und Entwicklung zusammenzufassen. Ich habe des halb die an mich herangetragene Anregung des Springer Verlages zur Ab fassung einer Monographie uber die wichtigsten Synthesen mit Kohlen monoxyd in der organischen Chemie gern aufgegriffen. Es kann und soll nicht Zweck dieses Buches sein, einen erschopfenden Uberblick uber alle Reaktionen des Kohlenmonoxyds zu geben. Bewusst werden seine der anorganischen Chemie zuzurechnenden Reaktionen aus geklammert, sofern sie nicht zum Verstandnis der Mechanismen oder der Katalysatorwirkungen notwendig sind. Auch sollen schon ausfuhrlich behandelte Gebiete wie die Fischer-Tropsch-Synthese 11, 12] und die Reaktionen von Kohlenmonoxyd mit Derivaten des Ammoniaks ausge lassen werden 13]. Auf diese Arbeiten sei hiermit verwiesen. Anregungen fur spatere Auflagen sind willkommen. Ich mochte an dieser Stelle nicht versaumen, einer Reihe von Kollegen, die sehr wesentliche Beitrage zu dem vorliegenden Buch geliefert haben, herzlich zu danken. Zu besonderem Dank bin ich den Herren Dr. H. KROPER, Dr. N. Y."

Spis treści

I. Hydroformylierungen (Roelen-Reaktion).- 1. Allgemeines zur Reaktion.- 2. Reaktionsmechanismus.- 3. Katalysatoren.- 3.1. Allgemeines.- 3.2. Kobalt-Katalysatoren.- 3.3. Einfluß der Katalysatorkonzentration.- 3.4. Katalysatorgifte.- 3.5. Modifikation des Katalysators durch Komplexbildner.- 3.6. Abtrennung und Rückgewinnung des Katalysators.- 3.7. Andere Katalysatoren.- 4. Einfluß des Druckes und der Temperatur.- 5. Lösungsmittel der Hydroformylierungsreaktion.- 6. Hydroformylierung spezieller Verbindungen.- 6.1. Olefine.- 6.2. Diene und Polyene.- 6.3. Ungesättigte Aldehyde und ungesättigte Ketone.- 6.4. Ungesättigte Ester.- 6.5. Ungesättigte Nitrile.- 6.6. Ungesättigte Alkohole.- 6.7. Ungesättigte Äther und ungesättigte Acetale.- 6.8. Ungesättigte Halogenverbindungen.- 6.9. Acetylene.- 6.10. Aromaten und Heterocyclen.- 6.11. Epoxyde.- 6.12. Gesättigte Alkohole (Homologisierung).- 7. Aldolkondensation während der Hydroformylierung.- 8. Ketonbildung unter Hydroformylierungsbedingungen.- 9. Homogene Hydrierung der Aldehydgruppen unter Hydroformylierungsbedingungen.- 10. Die technische Hydroformylierung.- 11. Wirtschaftliche Bedeutung der Reaktionsprodukte.- II. Carbonylierungen mit Metallcarbonylkatalysatoren (Reppe-Reaktionen).- 1. Allgemeines zur Reaktion.- 2. Reaktionsmechanismus.- 3. Katalysatoren.- 4. Einfluß des Druckes und der Temperatur.- 5. Lösungsmittel der Carbonylierungsreaktionen.- 6. Carbonylierungen spezieller Verbindungen.- 6.1. Acetylene und Substitutionsprodukte in Gegenwart von Wasser.- 6.2. Acetylene und Substitutionsprodukte in Gegenwart von Alkoholen.- 6.3. Acetylene und Substitutionsprodukte in Gegenwart von Carbonsäuren, Halogenwasserstoffen, Thiolen oder Aminen.- 6.4. Olefine und funktionelle Derivate in Gegenwart von Wasser.- 6.5. Olefine und funktionelle Derivate in Gegenwart von Alkoholen.- 6.6. Olefine und funktionelle Derivate in Gegenwart von Carbonsäuren, Thiolen, Aminen oder Chlorwasserstoff.- 6.7. Alkohole, Äther und Carbonsäureester.- 6.8. Gesättigte Aldehyde.- 6.9. Halogenide.- 7. Technische Carbonylierungsreaktionen und wirtschaftliche Bedeutung der Reaktionsprodukte.- III. Carbonylierungen mit sauren Katalysatoren (Koch-Reaktion).- 1. Allgemeines zur Reaktion.- 2. Reaktionsmechanismus.- 3. Katalysatoren.- 4. Einfluß der Temperatur und des Druckes.- 5. Lösungs- oder Verdünnungsmittel.- 6. Carbonylierung spezieller Verbindungen.- 6.1. Olefine und Diene.- 6.2. Ungesättigte Carbonsäuren.- 6.3. Paraffine.- 6.4. Alkohole und Diole.- 6.5. Halogenverbindungen.- 6.6. Sonstige Ausgangsverbindungen.- 7. Technische Carbonylierungsreaktionen und wirtschaftliche Bedeutung der Reaktionsprodukte.- IV. Ringschlußreaktionen mit Kohlenmonoxyd.- 1. Allgemeines zur Reaktion.- 2. Reaktionsmechanismus.- 3. Katalysatoren, Reaktionsbedingungen und Lösungsmittel.- 4. Spezielle Ringschlußreaktionen mit Kohlenmonoxyd.- 4.1. Imide aus ungesättigten Amiden.- 4.2. Lactame aus ungesättigten Aminen.- 4.3. Lactone aus ungesättigten Alkoholen.- 4.4. Phthalimidine aus Schiffschen Basen oder aus aromatischen Nitrilen.- 4.5. Phthalimidine aus aromatischen Ketoximen, Phenylhydrazonen, Semicarbazonen oder Azinen.- 4.6. Indazolone und 2,4-Dioxo-l,2,3,4-tetrahydrochinazoline aus Azobenzolen.- 4.7. Indone aus Cumulenen.- 4.8. Ketone aus Dienen.- 4.9. Phenole aus Allylhalogeniden, Acetylen und Kohlenoxyd.- 4.10. Grenzfälle mit ungeklärtem Reaktionsmechanismus.- 5. Wirtschaftliche Bedeutung der Ringschlußreaktionsprodukte.- Ausführung von Synthesen mit Kohlenmonoxyd im Laboratoriumsmaßstab.- Literatur.