Sintesis y Reactividad de 2-Aminoglicales » książka
Sintesis y Reactividad de 2-Aminoglicales
ISBN-13: 9783848472734 / Hiszpański / Miękka / 2012 / 80 str.
Los glicales y sus derivados desempenan un papel importante en la quimica de los compuestos de hidratos de carbono como precursores en la sintesis estereoselectiva de O-glicosidos, oligosacaridos, S-glucosidos, 2-desoxinucleosides, C-glucosidos, C-nucleosidos, glucopeptidos, y lactosas, -insaturadas. Diversos autores han estudiado la preparacion 2-hidroxiglicales22, asi como su capacidad de reaccion en ciclopropanacion, epoxidacion, hidroboracion23. Sin embargo, los antecedentes de sintesis de 2-aminoglicales y sus derivados son escasos, y se refieren a procedimientos no generales. Nuestro grupo de investigacion describio por primera vez un procedimiento de interes general para la sintesis de 2- (N-acil-N-alquil) -2-amino-1,5-anhidro-4,6-O-(R)-benciliden-2-desoxi-D-eritro-hex-1-en-3-ulosas,20 a traves de una reaccion de oxidacion de una variedad de N, N-disustituidos-2-aminoazucares. Estos resultados iniciales tenian por objetivo demostrar la simplicidad y la eficacia del metodo, que se llevo a cabo con buenos rendimientos quimicos y sin la formacion de subproductos. Los compuestos obtenidos, ademas del sistema funcional 2-aminoglical contienen una funcion cetona en la posicion 3"
Los glicales y sus derivados desempeñan un papel importante en la química de los compuestos de hidratos de carbono como precursores en la síntesis estereoselectiva de O-glicósidos, oligosacáridos, S-glucósidos, 2-desoxinucleosides, C-glucósidos, C-nucleósidos, glucopéptidos, y lactosas ,-insaturadas. Diversos autores han estudiado la preparación 2-hidroxiglicales22, así como su capacidad de reacción en ciclopropanación, epoxidación, hidroboración23. Sin embargo, los antecedentes de síntesis de 2-aminoglicales y sus derivados son escasos, y se refieren a procedimientos no generales. Nuestro grupo de investigación describió por primera vez un procedimiento de interés general para la síntesis de 2-(N-acil-N-alquil)-2-amino-1,5-anhidro-4,6-O-(R)-bencilidén-2-desoxi-D-eritro-hex-1-en-3-ulosas,20 a través de una reacción de oxidación de una variedad de N,N-disustituidos-2-aminoazúcares. Estos resultados iniciales tenían por objetivo demostrar la simplicidad y la eficacia del método, que se llevó a cabo con buenos rendimientos químicos y sin la formación de subproductos. Los compuestos obtenidos, además del sistema funcional 2-aminoglical contienen una función cetona en la posición 3
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