ISBN-13: 9783848470037 / Hiszpański / Miękka / 2012 / 244 str.
Los oxiranos juegan un papel importante como intermedios en sintesis organica, porque su reaccion de apertura, tanto con electrofilos como con nucleofilos, permite la obtencion de compuestos 1,2-difuncionalizados y la formacion de nuevos enlaces carbono-carbono. Esta reactividad quimica es responsable de la actividad biologica que exhiben los compuestos que contienen esta funcion. Asi, determinados glicosil glicidoles (oxiranos derivados de alquenil glicosidos) presentan actividad citotoxica y pueden ser utilizados como agentes alquilantes en la quimioterapia anticancerosa. Dado que un importante numero de productos naturales y compuestos farmaceuticos (anticolvusivantes, insecticidas piretroides...) esta presente la unidad de ciclopropano la sintesis estereoselectiva de ciclopropanos constituye un objetivo de interes en Quimica Farmaceutica. En este trabajo hemos estudiado con detenimiento el uso de hidratos de carbono como auxiliares quirales en la ciclopropanacion selectiva de alquenos unidos al esqueleto del azucar. Hemos utilizado varias configuraciones del inductor, es decir, hemos variado la naturaleza del hidrato de carbono, el tipo de proteccion de los diferentes hidroxilos
Los oxiranos juegan un papel importante como intermedios en síntesis orgánica, porque su reacción de apertura, tanto con electrófilos como con nucleófilos, permite la obtención de compuestos 1,2-difuncionalizados y la formación de nuevos enlaces carbono-carbono. Esta reactividad química es responsable de la actividad biológica que exhiben los compuestos que contienen esta función. Así, determinados glicosil glicidoles (oxiranos derivados de alquenil glicósidos) presentan actividad citotóxica y pueden ser utilizados como agentes alquilantes en la quimioterapia anticancerosa. Dado que un importante número de productos naturales y compuestos farmacéuticos (anticolvusivantes, insecticidas piretroides...) está presente la unidad de ciclopropano la síntesis estereoselectiva de ciclopropanos constituye un objetivo de interés en Química Farmacéutica. En este trabajo hemos estudiado con detenimiento el uso de hidratos de carbono como auxiliares quirales en la ciclopropanación selectiva de alquenos unidos al esqueleto del azúcar. Hemos utilizado varias configuraciones del inductor, es decir, hemos variado la naturaleza del hidrato de carbono, el tipo de protección de los diferentes hidroxilos