Organische Stereochemie: Begriffe Und Definitionen

ISBN-13: 9783540063391 / Niemiecki / Miękka / 1973 / 124 str.

W. Bahr; H. Theobald; Wolfgang B'Ahr

Opis

Die organische Stereochemie entwickelte sich in den letzten lahren sehr rasch. Neue Begriffe (Prochiralitat, Propseudo asymmetrie, Cyclostereoisomerie, Helizitat, Stereohetero topie u. a.) wurden gepragt, neue N omenklatursysteme (R/S-System, Re/Si-System, E/Z-System) eingefiihrt und bestehende Begriffe modifiziert oder neu definiert (Sequenz regel, Diastereomerie, Pseudoasymmetrie u. a.). pieses Material zu sammeln und in moglichst straffer Form wiederzugeben. ist das Ziel dieses Buches. Die alphabetische Anordnung der Stichworte (insgesamt 89) soli ein rasches, lexikonahnliches Nachschlagen moglich machen. ledes Stichwort wird nach einem kurzen historischen Uber blick definiert und gegebenenfalls anhand eines einfachen Beispiels erlautert. Wenn zum Verstandnis erforderlich, wurde auch auf die zugrunde liegende Theorie eingegangen. 1m Text hervorgehobene Begriffe konnen in einem geson derten Artikel nachgeschlagen werden. Die Literaturzitate beschranken sich auf die wichtigsten historischen Angaben und die jeweils neuesten Ubersichtsartikel. Die Definitionen beruhen, soweit noch moglich, auf den Standardwerken der Stereochemie von K. Freudenberg (1933), E. L. Eliel (1962, deutsche Ausgabe 1966) und K. Mislow (1967). Es erschien zweckmal3ig, Hinweise auf deren Werke wie folgt abzukiirzen: Freudenberg K. Freudenberg.' Stereochemie. Wien und Leipzig: Verlag F. Deuticke 1933. Eliel E. L. Eliel: Stereochemie der Kohlenstoff verbind ungen. Weinheim: Verlag Chemie 1966. Mislow K. M islow: Einfiihrung in die Stereochemie. Weinheim: Verlag Chemie 1967. Besonderes Gewicht wurde auf die Begriffe der statischen Stereochemie gelegt. Die Sammlung erhebt keinen Anspruch auf Vollstandigkeit, einige Einschrankungen waren unvermeidlich. Anregungen V fUr Verbesserungen, Erweiterungen und N achtrlige sind sehr willkommen."

Spis treści

Absolute asymmetrische Synthese.- Absolute Drehung, vgl. Optische Reinheit.- Absolute Konfiguration, vgl. Konfiguration.- Achiral, vgl. Chiralität.- Äquatorial, axial.- Äquivalent, vgl. Homotopie.- Allenisomerie.- Alpha, vgl. Stereochemische Präfixe.- Alternierende Achse, vgl. Symmetrieelemente.- Amid- und Hydrazid-Regel.- Amplitude, vgl. Cotton-Effekt.- Anionotropie, vgl. Tautomeric.- Anomerie.- Anti, anticlinal, vgl. Konformationsnomenklatur.- Antilog, antimer, vgl. Enantiomeric.- Antiperiplanar, vgl. Konformationsnomenklatur.- Asymmetrie.- Asymmetrie-Transfer-Prozesse, vgl. Asymmetrische Synthese.- Asymmetrischer Abbau.- Asymmetrisches C-Atom, vgl. Asymmetrie, Chiralitäts- elemente 6.- Asymmetrische Synthese.- Asymmetrische Umlagerung 1. und 2. Art.- Asymmetrische Zerstörung, vgl. Asymmetrischer Abbau.- Ataktisch, vgl. Stereoregulierte Polymerisation.- Atom-Atom, Atom-Lücke, vgl. Konformationsnomenklatur.- Atrolactinsäuresynthese, vgl. Prelogsche Regel.- Atropisomerie.- Aufgliederungsregel, vgl. Sequenzregel.- Auwers-Skitasche Regel, vgl. Konformationsregel.- Axial, vgl. Äquatorial.- Axiale Chiralität, vgl. Chiralitätselemente, RS-System 17.- Baeyersche Spannungstheorie.- Barton-Modelle, vgl. Molekelmodelle.- Biotisches Gesetz, vgl. Spezifischer Drehwinkel.- Biphenylisomerie, vgl. Atropisomerie.- Birotation, vgl. Mutarotation.- Bredtsche Regel.- Briefumschlagkonformation, vgl. Pitzer-Spannung.- Brückenkopfatom, vgl. Bredtsche Regel.- Cenco-Petersen-Modelle, vgl. Molekelmodelle.- Cahn-Ingold-Prelog-System, vgl. RS-System.- Catalin-Modelle, vgl. Molekelmodelle.- Chiralität.- Chiralitätsachse, -ebene, -Zentrum, vgl. Chiralitätselemente.- Chiralitätselemente.- Chiralitätsregel, vgl. RS-System.- Chromophor, vgl. Optisch aktive Chromophore.- Cisoid-transoid, vgl. Cis-trans-Isomerie.- Cis-trans’lsomerie.- C„, Cs, Ci, C„H, vgl. Punktgruppen.- Cotton-Effekt.- Courtault-Modelle, vgl. Molekelmodelle.- CPK (Corey-Pauling-Koltun)-Modelle, vgl. Molekelmodelle.- Cramsche Regel.- Cycloenantiomerie, Cyclodiastereomerie, vgl. Cyclostereoisomerie.- Cyclostereoisomerie.- Desmotropie, vgl. Tautomerie.- Dg, Ds, vgl. D,L-System.- Diastereo (iso) merie.- Diastereoselektive Synthese.- Diastereotopie.- Dissymmetrie, vgl. Chiralität.- Disyndiotaktisch, vgl. Stereoregulierte Polymerisation.- D-Konfiguration, vgl. D,L-System.- dl-Paar, vgl. Racemformen.- D,L-System.- Dn, D„h, D„d, vgl. Punktgruppen.- Doppelhelix.- Drehinversionsachse, Drehspiegelachse, vgl. Symmetrieelemente.- Dreidingmodelle, vgl. Molekelmodelle.- DreikohlenstofTtautomerie, vgl. Tautomerie.- Drudesche Gleichung, vgl. Optische Rotationsdispersion.- Duplikatdarstellung, vgl. RS-System.- Ekliptisch, vgl. Konformationsnomenklatur.- Eliminative asymmetrische Synthese, vgl. Asymmetrische Synthese.- Elliptisch polarisiertes Licht, vgl. Polarisiertes Licht.- Enantiomere Reinheit, vgl. Optische Reinheit.- Enantiomerie.- Enantiomorph, vgl. Enantiomerie.- Enantioselektive Synthese.- Enantiotopie.- Endo-exo, vgl. Stereochemische Präfixe.- Entfernungssatz der optischen Drehung.- Entfernungssatz der optischen Superposition, vgl. Optische Superposition.- Envelope-Konformation, vgl. Pitzer-Spannung.- Epimerie.- Erythro-threo.- Externe asymmetrische Synthese, vgl. Asymmetrische Synthese.- E/Z-System.- Fischer-Projektion.- Fluktuierende Struktur.- Fresnelsche Gleichung, vgl. Zirkulare Doppelbrechung.- Gauche, vgl. Konformationsnomenklatur.- Geometrische Enantiomerie.- Geometrische Isomerie, vgl. Cis-trans-Isometrie.- Gerichtete Ringe, vgl. Cyclostereoisomerie.- Gestaffelt, vgl. Konformationsnomenklatur.- Godfrey-Modelle, vgl. Molekelmodelle.- Halbsessel-Konformation, vgl. Pitzer-Spannung.- ?-Helix.- Helizität.- Helizitätsregel, vgl. Helizität.- Heterotopie.- Homotopie.- Homotopomerisierung, vgl. Valenzisomerie.- Hudsonsche Regel der Isorotation, vgl. Isorotation.- i, vgl. Symmetrieelemente.- Immolative asymmetrische Synthese, vgl. Asymmetrische Synthese.- In-out’Isomerie.- Interne asymmetrische Synthese, vgl. Asymmetrische Synthese.- Inversionszentrum, vgl. Symmetrieelemente.- Isomerie.- Isorotation.- Isotaktisch, vgl. Stereoregulierte Polymerisation.- Kalottenmodelle, vgl. Molekelmodelle.- Keilstrichprojektion, vgl. Stereoformeln.- Keto-Enol-Tautomerie, vgl. Tautomerie.- Kettenisomerie, vgl. Isomeric, Konstitutionsisomere 48.- Konfiguration, Konfigurationsisomere.- Konfigurationsbezeichnungen, -Symbole, vgl. D,L-System, RS-System 28.- Konformation, Konformationsisomere.- Konformationsanalyse.- Konformationsnomenklatur.- Konformationsregel.- Konglomerat, vgl. Racemformen.- Konservative asymmetrische Synthese, vgl. Asymmetrische Synthese.- Konstellation, vgl. Konformation.- Konstitution, Konstitutionsisomere.- Konstitutop, vgl. Heterotopic.- Kugel-Stab-Modelle, vgl. Molekelmodelle.- Lacton-Regel.- Leitatom, vgl. RS-System.- Leybold-Modelle, vgl. Molekelmodelle.- L-Konfiguration, vgl. D,L-System.- Linear polarisiertes Licht, vgl. Polarisiertes Licht.- Lg, Ls, vgl. D,L-System.- M, vgl. Helizität.- Meso, vgl. Stereochemische Präfixe, Pseudoasymmetrie 103.- Mesomerie.- Metamerie, vgl. Konstitutionsisomerie.- Methode der Molrotationsunterschiede.- Molares Drehvermögen, vgl. Spezifischer Drehwinkel.- Molekelmodelle.- Molekulare Amplitude, vgl. Cotton-Effekt.- Mutarotation.- Newman-Projektion.- Nichtklassische Spannung, vgl. Baeyersche Spanhungs- theorie.- w-zählige Symmetrieachse, vgl. Symmetrieelemente.- Oktantenregel.- Oh, vgl. Punktgruppen.- Oppositionsspannung, vgl. Pitzer-Spannung.- Optisch aktive Chromophore.- Optische Aktivität.- Optische Reinheit.- Optische Isomerie, vgl. Enantiomerie.- Optische Ausbeute, vgl. Optische Reinheit.- Optische Rotationsdispersion (ORD).- Optische Superposition.- Optischer Verschiebungssatz.- ORD, vgl. Optische Rotationsdispersion.- Out-out-Isomere, vgl. In-out-Isomerie.- Oxo-cyclo-Tautomerie, vgl. Tautomerie.- P, vgl. Helizität.- Phantomatom, vgl. RS-System.- Pilotatom, vgl. RS-System.- Pitzer-Spannung.- Planare Chiralität, vgl. Chiralitätselemente, RS-System 17.- Planar-syn, vgl. Konformationsnomenklatur.- Polarisiertes Licht.- Prelogsche Regel.- Preßspannung, vgl. Transanularspannung.- Primärstruktur, vgl. Proteinstrukturen.- Prochiralität.- Projektionsformeln, vgl. Stereoformeln.- Propseudoasymmetrie.- Pro-R, pro-S, vgl. Re/Si-System.- Proteinstrukturen.- Protonenisomerie, vgl. Tautomerie.- Prototropie, vgl. Tautomerie.- Pseudoäquatorial, pseudoaxial, vgl. Äquatorial.- Pseudoasymmetrie.- Pseudoasymmetrieelemente, vgl. Pseu.- doasymmetrie.- Pseudoracemat, vgl. Racemformen.- Pseudoasymmetrisches C-Atom, vgl. Pseudoasymmetrie.- Pseudorotation, vgl. Pitzer-Spannung.- Punktgruppen.- Quasiäquatorial, quasiaxial, vgl. Äquatorial.- Quasienantiomere, vgl. Quasiracemat.- Quasiracemat, Quasiracemat-Methode.- Quartärstruktur, vgl. Proteinstrukturen.- r, R, R*, vgl. RS-System.- Racemat, vgl. Racemformen.- Racemformen.- Regel des doppelten Austausches, vgl. Fischer-Projektion.- Re/Si-System.- re, si, vgl. Pseudoasymmetrie, Propseudoasymmetrie 85.- r-Gruppe, vgl. Cis-trans-Isomerie.- Ring-Ketten-Tautomerie, vgl. Tautomerie.- Rotamere, Rotatonsisomere, vgl. Konformation.- Rotatorstärke, vgl. Optisch aktive Chromophore.- RRe, Rsi, vgl. Pseudoasymmetrie.- Resonanz, vgl. Mesomerie.- RS-System.- s, S, S*, vgl. RS-System.- Sachse-Mohr sehe Theorie.- Sägebockprojektion, vgl. Stereoformeln.- Schief-anti, schief-syn, vgl. Konformationsnomenklatur.- Schönflies-Symbole, vgl. Punktgruppen.- s-cis, s-trans, vgl. Cis-trans-Isomerie.- Sekundärstruktur, vgl. Proteinstrukturen.- Seqcis, seqtrans, vgl. E/Z-System.- Sequenzregel.- Sesselinversion, vgl. Äquatorial.- Sigma, vgl. Symmetrieelemente, Punktgruppen 111.- Skelett-Modelle, vgl. Molekelmodelle.- Skew, vgl. Konformationsnomenklatur.- S„, vgl. Symmetrieelemente, Punktgruppen 111.- Spezifische Elliptizität, vgl. Zirkulardichroismus.- Spezifischer Drehmnkel.- S Re, Ssi, vgl. Pseudoasymmetrie.- Staggered, vgl. Konformationsnomenklatur.- Standardunterregel, vgl. Sequenzregel.- Stellungsisomerie, vgl. Konstitutionsisomere.- Stereoblockpolymere, vgl. Stereoregulierte Polymerisation.- Stereochemische Präfixe.- Stereochemische Symbole.- Stereoformeln.- Stereoheterotop, vgl. Heterotopie.- Stereoisomerie.- Stereoregulierte Polymerisation.- Stereoselektivität.- Stereospezifität.- Stollsche Pressung, vgl. Transanularspannung.- Struktur, vgl. Konstitution.- Stuart-Briegleb-Modelle, vgl. Molekelmodelle.- Superpositionsregel, vgl. Optische Superposition.- Symmetrieachse, -ebene, -Zentrum, vgl. Symmetrieelemente.- Symmetrieelemente.- Syn, synclinal, synperiplanar, vgl. Konformationsnomenklatur.- Syndiotaktisch, vgl. Stereoregulierte Polymerisation.- Tautomerie.- Td, vgl. Punktgruppen.- Tertiärstuktur, vgl. Proteinstrukturen.- Tetraedertheorie.- Thermische Analyse, vgl. Quasiracemat.- Threo, vgl. Erythro.- Tope-Liganden, vgl. Heterotopie.- Topologische Isomerie.- Torsionsspannung, vgl. Pitzer-Spannung.- Torsionsstereoisomerie, vgl. Stereoisomerie.- Totale asymmetrische Synthese, vgl. Asymmetrische Synthese.- trans, vgl. Cis-trans-Isomerie.- Transanularspannung.- Transoid, vgl. Cis-trans-Isomerie.- Uneigentliche Achse, vgl. Symmetrieelemente.- van’t HoiTsche Regel, vgl. Optische Superposition.- Valenzisomerie.- Valenztautomerie, vgl. Valenzisomerie.- Valenztopomerisierung, vgl. Fluktuierende Struktur.- Verdeckt, vgl. Konformationsnomenklatur.- Verteilungsmuster, vgl. Cyclostereoisomerie.- Verschiebungsregel, vgl. Optischer Verschiebungssatz.- Vicinalwirkung, vgl. Optische Superposition.- Watson-Crick-Modell, vgl. Doppelhelix.- Windschief, vgl. Konformationsnomenklatur.- Winkelspannung, vgl. Baeyersche Spannungstheorie.- Zentrale Chiralität, vgl. Chiralitätselemente, RS-System 17.- Zirkulardichroismus (CD).- Zirkulare Doppelbrechung.- Z, vgl. E/Z-System.