Neuartige konjugierte Polymere: cyclopentadithiazol-, und thiazolbasierte Polymere und Copolymere sowie taktische Polyfluorene: Dissertation

ISBN-13: 9783739204161 / Niemiecki / Miękka / 2015 / 162 str.

Christof J Kudla

Opis

Im ersten Kapitel dieser Arbeit wird die Synthese eines 7,7-Dialkyl-cyclopenta 1,2-d:4,3-d]dithiazol-2,5-diyl-Monomers (CPDTz) als neuer Baustein zur Synthese konjugierter Polymere beschrieben. Es wird gezeigt, dass die insgesamt neunstufige Syntheseroute mit einer Gesamtausbeute von beachtlichen 30 % durchgefuhrt werden kann. Aus dem CPDTz-Monomer wurden verschiedene CPDTz-basierte konjugierte Polymere hergestellt. Ein CPDTz-Homopolymer zeigt dabei, im Vergleich zum bekannten Poly(cyclopentadithiophen) (PCPDT), ein erniedrigtes HOMO-Energieniveau bei verringerter Bandlucke. Im zweiten Kapitel dieser Arbeit werden die Syntheseversuche fur regioregulare und regioirregulare Poly(hexylthiazol)e beschrieben. Dabei wird im ersten Teil des Kapitels auf Monomersynthesen eingegangen. Ein hier neu vorgestellter Syntheseweg ermoglicht die Herstellung von bisher nicht zuganglichen Thiazol-Monomeren und bildet daher die Grundlage fur die Herstellung von regioregularen und regioirregularen Poly(alkylthiazol)en. Im zweiten Teil des zweiten Kapitels wird in den Versuchen zur Polymersynthese von regioregularen und regioirregularen Poly(alkylthiazol)en gezeigt, dass 1.) regioirregulares Poly(hexylthiazol) durch Polymerisation unter Yamamoto-Bedingungen und 2.) HH-TT-regioregulares Poly(hexylthiazol) durch Polymerisation unter Stille-Kelly-Bedingungen hergestellt werden kann, jedoch mit geringem Molekulargewicht von bis zu Mn = 4.000 g/mol. Im dritten Kapitel dieser Arbeit wird die Synthese von isotaktischem Poly(9-alkyl1-9-alkyl2fluoren) beschrieben. Als Alkylketten dienen dabei Methyl- und Dodecylketten, zwei in ihrer Lange stark verschiedene Alkylketten. Die entwickelte Syntheseroute bietet die Moglichkeit, weitere isotaktische Poly(9-alkyl1-9-alkyl2fluoren)e mit unterschiedlichen Alkylketten herzustellen. Schlusselschritte der vorgestellten Methode sind die Herstellung von AB-Typ-Monomeren und deren enantioselektive Auftrennung mittels chiraler, praparativer HPLC. Mittels 13C-NM"

O autorze

Der Autor hat an der Bergischen Universität Wuppertal Chemie studiert und sich während des Studiums auf Synthesechemie, Makromolekulare Chemie und Materialwissenschaften spezialisiert. Meine Promotion erfolgte bei Prof. Ullrich Scherf auf dem Gebiet der organischen, halbleitenden Polymere für elektrische Anwendungen, wie organische LEDs (OLEDs), organische Transistoren (OFETs) und organische Solarzellen.Seit 2014 ist er als Patentanwalt tätig.