Metody sinteza 5-zameshhennyh indolizinov : 5-Zameshhennye indoliziny ochen' trudno poluchit'; dlya jetogo nuzhny 2,6-dizameshhennye piridiny. Kak zhe mozhno ih sintezirovat'?

ISBN-13: 9783659879074 / Rosyjski / Miękka / 2016 / 184 str.

Evgenij Babaev; Andrej Efimov

Opis

Indoliziny predstavlyajut soboj vazhnyj i interesnyj klass geterociklicheskih soedinenij. Ih proizvodnye nahodyat shirokoe primenenie, naprimer, v kachestve fotomaterialov i krasitelej. Krome togo, jeti veshhestva proyavlyajut raznoobraznuju biologicheskuju aktivnost'. Gidrirovannoe yadro indolizina vhodit v sostav ryada prirodnyh alkaloidov (naprimer, konirina), kotorye neredko poluchajut na osnove aromaticheskih sistem. Obshirnyj poisk literatury pokazal, chto ves' klass zameshhennyh indolizinov s geteroatomom H v polozhenii 5 (H = O, S, N, Hal) krajne malo issledovan po prichine nerazrabotannosti edinoj udobnoj strategii sinteza soedinenij jetogo podklassa. Dejstvitel'no, jetot klass trudno poluchat' po klassicheskoj sheme Chichibabina iz-za stericheskih prepyatstvij. V jetoj svyazi, nachal'naya postanovka zadachi sostoyala v izuchenii vozmozhnosti sinteza 5-zameshhennyh indolizinov reakciej galogenketonov s 2-zameshhennymi-6-metilpiridinami. Glavnym vyvodom dannoj raboty yavilos' obnaruzhenie ranee neizvestnoj reciklizacii oxazol'nogo yadra v pirrol'noe, nabljudaemoe pri peregruppirovke 5-metil-proizvodnyh oxazolo[3,2-a]piridina v 5-zameshhennye indoliziny. Jeta reakciya protekaet so vtorichnymi aminami i alkogolyatami.

O autorze

Babaev Evgenij Veniaminovich - d.h.n., professor, vedushhij nauchnyj sotrudnik himicheskogo fakul'teta Moskovskogo Gosudarstvennogo Universiteta im. M.V. Lomonosova, avtor 160 statej, rukovoditel' 8 aspirantskih rabot, 10 issledovatel'skih grantov. Nauchnye interesy - himiya geterociklov, reciklizacii kationoidnyh sistem. Efimov A.V. - kand. him. nauk