Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products

ISBN-13: 9783709184783 / Angielski / Miękka / 2012 / 631 str.

A. J. Aasen; D. P. Chakraborty; C. R. Enzell

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Inhaltsverzeichnis, Contents.- Isoprenoids and Alkaloids of Tobacco.- I. Introduction.- II. Carotenoids and Acyclic Isoprenoids.- 1. Carotenoid.- 2. Acyclic Isoprenoids.- 3. Meroterpenoids.- 4. Nor-Compounds Derived from Cyclic Carotenoids.- a) General Considerations.- b) C15 Constituent.- c) C13 Constituents.- d) C12 Constituent.- e) C9 Constituents.- f) C10 Constituents.- g) C9 Constituents.- 5. Nor-Compounds Derived from Acyclic Isoprenoids.- III. Diterpenoids.- 1. Thunberganoids.- 2. Nor-Thunberganoids.- 3. Labdanoids and Nor-Labdanoids.- IV. Triterpenoids and Steroids.- V. Cyclic Sesqui- and Monoterpenoids.- VI. Pyridine Derivatives.- 1. Nicotine.- a) Structure and Synthesis.- b) Biosynthesis.- c) Metabolism in the Growing Plant.- d) Post-Harvest Reactions.- e) Bacterial Degradation.- 2. Anabasine and Structurally Related Compounds.- 3. Others.- VII. Pyrrole and Pyrrolidine Derivatives.- VIII. Pyrazine Derivatives.- IX. Miscellaneous Nitrogen-Containing Constituents.- References.- The Chemistry of the Eremophilane and Related Sesquiterpenes.- I. Introduction.- II. Bicyclic Eremophilanes.- 1. Hydrocarbons.- 2. Alcohols.- 3. Ketones.- 4. Keto Alcohols.- 5. Acids.- 6. Esters.- III. Furanoeremophilanes.- 1. Butenolactones.- 2. Furanoeremophilanes.- a) Monohydric Alcohols and Their Ethers and Esters.- b) Monoketones.- c) Epoxides.- d) Di- and Trihydric Alcohols and Their Esters and Ethers.- e) Keto Alcohols and Keto Esters.- f) Miscellaneous Furanoeremophilanes.- g) Furanoeremophilanes from South African Plants.- IV. 4-epi-Eremophilanes.- V. Bicyclic 7-epi-Eremophilanes (Nootkatanes).- 1. Hydrocarbons.- 2. Alcohols.- 3. Ketones.- 4. Esters.- VI. Tricyclic 7-epi-Eremophilanes.- 1. Hydrocarbons.- 2. Alcohols.- 3. Ketones.- VII. Ishwaranes.- VIII. B-Noreremophilanes.- 1. The Bakkenolides.- 2. Other Noreremophilanes.- IX. Biogenetic Considerations.- References.- Phytoalexine und verwandte Pflanzenstoffe.- I. Einführung.- II. Präinfektionelle Abwehrstoffe.- III. Postinfektionelle Abwehrstoffe.- IV. Phytoalexine und phytoalexinähnliche Verbindungen.- 1. Polyacetylene.- a) Safinol und Dehydrosafinol.- b) Wyeron.- c) Wyeronsäure.- 2. Dihydrophenanthrene.- a) Orchinol.- b) Hircinol.- c) Loroglossol.- d) Strukturverwandte Pflanzeninhaltsstoffe.- 3. Isoflavonoide.- a) Isoflavane.- b) Isoflavanone.- c) Pterocarpane.- 4. Sesquiterpene.- a) Rishitin.- b) Rishitinol.- c) Glutinoson.- d) Capsidiol.- e) Lubimin, 4-Hydroxylubimin und Isolubimin.- f) Strukturverwandte Sesquiterpene.- g) Gossypol.- h) Hemigossypol und strukturverwandte Verbindungen.- 5. Furanoterpenoide.- a) Ipomeamaron.- b) Ipomeamaronol.- c) Dehydroipomeamaron und 4-Hydroxymyoporon.- 6. Verschiedenes.- V. Schlußbetrachtung.- Literatur.- Studies in Secondary Metabolism with Plant Tissue Cultures.- I. Introduction.- II. The Chemical Potential of Plant Tissue Cultures.- III. Biosynthesis of Polyisoprenoids.- 1. Plant Sterol Metabolism.- 2. Mechanism of Side Chain Ethylation in Stigmasterol Biosynthesis.- 3. Biosynthesis of Steroidal Sapogenins.- 4. Biosynthesis of Triterpenoids.- 5. Isomerisation of trans, trans- and eis, trans-Fzmesol and the Biosynthesis of ?-Bisabolene.- 6. Biosynthesis of ent-Kaurene.- IV. Biosynthesis of Polyketides.- 1. Biosynthesis of Cyclopropane and Cyclopropene Fatty Acids in Higher Plants.- V. Metabolism of Aromatic Plant Constituents.- 1. Flavonoid Biosynthesis.- 2. Anthocyanidin Biosynthesis.- 3. Retrochalcone Biosynthesis.- 4. Anthraquinone Biosynthesis.- 5. Coumarin Biosynthesis.- 6. Catabolism of Aromatic Plant Constituents.- 6.1 General.- 6.2 Flavonoid Catabolism.- 6.3 Degradation of Tyrosine by the Homogentisate Pathway.- VI. Biosynthesis of Alkaloids.- 1. General.- 2. Indole Alkaloids.- 3. Berberine Alkaloids.- 4. ?-Carboline Alkaloids.- 5. Furoquinoline Alkaloids.- 6. Tropane Alkaloids.- References.- Carbazole Alkaloids.- I. Introduction.- A. Nomenclature and Electronic Characteristics.- B. Occurrence.- C. Isolation.- D. Detection of Carbazoles by Chromatographic Methods.- II. Methods of Structure Elucidation.- A. Physical Methods.- 1. Ultraviolet Absorption Spectra.- 2. IR Spectra.- 3. NMR Spectra.- 4. Mass Spectra.- 5. X-Ray Crystallographic Methods.- B. Chemical Methods.- Degradative Reactions.- a) Zinc Dust Distillation.- b) Decarbonylation and Decarboxylation.- c) Demethylation.- d) Ozonisation.- e) Permanganate Oxidation.- C. Synthesis of Carbazoles.- 1. Graebe-Ullmann Synthesis.- 2. Borsche Synthesis.- 3. Watermann and Vivian’s Method.- 4. Nenitzescu Synthesis.- 5. Thermal Synthesis of Carbazoles.- 6. Photocyclisation of Diphenylamine to Carbazole.- 7. Anodic Oxidation.- III. Biogenesis of Carbazole Alkaloids.- IV. Biochemical Properties of Carbazole Alkaloids.- V. Chemistry of Carbazole Alkaloids.- A. Members of the C13-Skeleton Group.- 1. Murrayanine.- 2. Glycozoline.- 3. Glycozolidine.- 4. Mukoeic Acid.- 5. Mukonine.- 6. 3-Methylcarbazole.- 7. Mukonidine.- B. Members of the C18-Skeleton Group.- 1. Indizoline.- 2. Heptaphylline.- 3. 6-Methoxyheptaphylline.- 4. Heptazoline.- 5. Girinimbine.- 6. Koenimbine.- 7. Heptazolidine.- 8. Murrayacine.- 9. Koenigine and Koenidine.- 10. Koenine.- C. Members of the C23-Skeleton Group.- 1. Mahanimbine.- 2. dl-Mahanimbine.- 3. Mahanimbicine and Isomahanimbine.- 4. Mahanine.- 5. Mahanimbinine.- 6. Murrayazoline.- 7. Murrayazolinine.- 8. Murrayazolidine.- 9. Cyclomahanimbine.- 10. Bicyclomahanimbine.- 11. Murrayacinine.- 12. Bicyclomahanimbicine.- References.- Bürzeldriisenlipide.- I. Einleitung.- II. Anatomie und Histologie der Bürzeldrüse.- III. Bürzeldrüsensekrete.- 1. Analytische Methoden.- a) Isolierung und Reinigung.- b) Gaschromatographie (GLC).- c) Massenspektrometrie (MS).- 2. Zusammensetzung der Bürzellipide bei Arten unterschiedlicher Ordnungen.- a) Systematik.- b) Einzelne Ordnungen.- 1. Sphenisciformes.- 2. Procellariiformes.- 3. Ciconiiformes.- 4. Phoenicopteriformes.- 5. Anseriformes.- 6. Falconiformes.- 7. Galliformes.- 8. Gruiformes.- 9. Charadriiformes.- 10. Lariformes.- 11. Columbiformes.- 12. Psittaciformes.- 13. Cuculiformes.- 14. Strigiformes.- 15. Piciformes.- 16. Passeriformes.- 16.1. Corvidae.- 16.2. Sylviidae.- 16.3. Paridae.- 16.4. Fringillidae und Emberizidae.- 16.5. Ploceidae.- 16.6. Certhiidae und andere.- IV. Andere Vogellipide.- 1. Depotfette.- 2. Magenöle.- V. Biosynthese.- VI. Physiologische Funktion.- VII. Chemotaxonomie und Systematik.- Literatur.- Hypothalamus-Regulationshormone..- I. Einführung.- II. Thyreotropin-freisetzendes Hormon.- A. Strukturaufklärung.- B. Synthesen vom Thyreotropin-freisetzenden Hormon.- C. Synthesen von TRH-Analoga. Struktur-Aktivitätsbeziehungen beim Thyreotropin-freisetzenden Hormon.- D. Spektroskopische Untersuchungen von TRH und seinen Derivaten.- D 1. Infrarotspektroskopie.- D 2. Massenspektroskopie.- D 3. 1-NMR-Spektroskopie.- D 4. 13C-NMR-Spektroskopie.- D 5. Circulardichroismus.- III. Luteinisierendes/Follikel-stimulierendes Hormon-freisetzendes Hormon.- A. Strukturaufklärung.- B. Synthesen vom luteinisierenden/Follikel-stimulierenden Hormon-freisetzenden Hormon.- C. Synthesen von LH/FSH-RH-Analoga. Struktur-Aktivitätsbeziehungen beim luteinisierenden/Follikel-stimulierenden Hormon-freisetzenden Hormon.- IV. Somatostatin.- Literatur.- Namenverzeichnis. Author Index.- Sachverzeichnis. Subject Index.