JESSE ITZLER to amerykański przedsiębiorca, który nie zawahał się spróbować czegoś nowego. Bezczelnie podszył się pod znanego artystę hip-hopowego, by umówić się na spotkanie z szefem studia nagraniowego – zdobywając w ten sposób swój upragniony kontrakt. Przekonał grupę odnoszących sukcesy dyrektorów korporacji, by zainwestowali w bezprecedensowy biznesplan – tak powstała firma Marquis Jet. Zaoferował Spanx, że weźmie udział w stumilowym biegu, by zwrócić uwagę pięknej założycielki firmy – z którą się później ożenił. Jego życie to ciągłe...