Chi ai suoi tempi non ha provato i primi turbamenti amorosi sui banchi di scuola? La storia del giovane Otello inizia proprio cosi, da un cuore spezzato, dalla voglia di potersi sfogare e riprendersi da una cocente delusione. Cosi all'insaputa della sorella gemella, Otello trafughera un diario segreto dal suo cassetto, e incomincera a scrivergli, rivolgendosi a Please, questo il nome che gli dara, come se si trattasse di un amico in carne e ossa, raccontandogli le avventure e le vicissitudini che nel corso dell'anno gli capiteranno. La sua vita prendera risvolti inaspettati e si tingera delle...

New York 2015. Sono trascorsi dieci anni da quando Serena Costa ha scelto cosa fare della sua vita, ma quando il suo compagno decide di lasciarla con uno stupido biglietto, per lei e inevitabile chiudersi in se stessa e fare del lavoro allo Stylish Girl la sua unica ragione di vita. Sta per ricevere il nuovo incarico come caporedattrice, ma Liz Hamilton, direttore della testata giornalistica, le annuncia l'imminente catastrofe: Jack Brown, suo ex dei tempi del liceo, ha acquistato il giornale. Serena lavorera gomito a gomito con quest'ultimo, la sua vita comincera a prendere una piega diversa...