Schwefel in Organischer Synthese: (Basen-Katalysierte Reaktionen Mit Schwefel Unter Milden Bedingungen)

ISBN-13: 9783531022314 / Niemiecki / Miękka / 1973 / 174 str.

Dieter Neuray

Opis

Der letzte 193 Seiten umfassende Bericht uber unsere Arbeiten auf dem Schwefelgebiet ist unter dem Titel "Synthesen mit Ketonen, Schwefel und Ammoniak bzw. Aminen und chemisches Verhalten der Reaktionsprodukte" im Jahre 1966 erschienen und umfa13te die bis etwa 1965 gewonnenen Er kenntnisse uber die von einem von uns (F. A.) entdeckte Reaktion. In der vorliegenden Arbeit werden die seit dieser Zeit mit finanzieller Unterstutzung des Landesamtes fur Forschung beim Ministerprasidenten des Landes Nordrhein_ Westfalen bzw. des Ministers fUr Wissenschaft und Forschung des Landes Nordrhein-Westfalen weiterhin gefOrderten Untersuchungen im Zusammenhang mit den fruheren Ergebnissen zu einem einheitlichen Kompendium zusammengefa13t. Unsere Reaktion ist in der Folgezeit auch von anderen Autoren fur ahnli che Reaktionen ausgenutzt worden, bei denen der erste Schritt, die Sulfhy drylierung (Thiolierung), ebenfalls bereits bei Raumtemperatur ablauft. Zur gro13tmoglichen Vollstandigkeit werden in der vorliegenden Arbeit auch diese Erkenntnisse, die in der neuesten Literatur niedergelegt sind, mitdiskutiert, und aus diesem Grunde haben wir den Titel der vorliegen den Arbeit "Schwefel in organischer Synthese" mit dem Untertitel "Basen katalysierte Reaktionen mit Schwefel unter milden Bedingungen" gewahlt. Allen meinen Mitarbeitern, die in den einzelnen Literaturzitaten genannt sind, danke ich fur die mit FleW und Begeisterung geleistete Arbeit.

Spis treści

I. Einleitung — Abgrenzung des Themas.- II. Einwirkung von Schwefel auf Amine.- III. Basen-katalysierte Reaktionen des Schwefels mit organischen Verbindungen.- A. Mit Ammoniak und Oxoverbindungen.- 1. Thiazoline-3.- 2. Imidazolin-3-thione-(5).- 3. Nebenprodukte bei der Asinger-Reaktion.- B. Mit primären oder sekundären Aminen und Oxoverbindungen (bzw. mit Ketiminen oder Enaminen).- 1. 1,2,3,4,5,6-Hexathiocan-7-thione (Einwirkung von Schwefel und primären Aminen auf Methylarylketone).- 2. Willgerodt-Kindler-Reaktion unter milden Bedingungen.- a) N-Monosubstituierte Thioamide.- b) N,N-Disubstituierte Thioamide.- c) Stellungsisomerisierung von Oxoverbindungen, Ketiminen und Enaminen.- 3. 5,6-Dihydro-1, 4-thi azine.- C. Mit Schwefelwasserstoff und Oxoverbindungen (Trithiolane, Tetrathiane, Pentathiepane).- D. Mit Nitrilen und Oxoverbindungen oder Enaminen.- E. Mit Schwefelkohlenstoff und CH-aciden Verbindungen.- 1. Mit CS2 und Enaminen.- 2. Mit CS2 und Thioketonen.- 3. Mit CS2 und Ketiminen.- 4. Mit CS2 und Alkinen.- 5. Mit CS2 und methylenaktiven Nitrilen.- F. Mit CH-aciden Verbindungen und Isothiocyanaten oder Isocyanaten.- 1. Mit Enaminen und Isothiocyanaten oder Isocyanaten.- 2. Mit methylenaktiven Nitrilen und Isothiocyanaten.- G. Mit Ammoniak, primären oder sekundären Aminen und Halogenmethyl-Verbindungen (Synthese von Thioamiden).- 1. Mit Dihalogenmethyl-Verbindungen.- 2. Mit Monohalogenmethyl-Verbindungen.- 3. Mit Trihalogenmethyl-Verbindungen.- IV. Literaturverzeichnis.