Organische Retrosynthese: Ein Lernprogramm Zur Syntheseplanung

ISBN-13: 9783519035411 / Niemiecki / Miękka / 1997 / 279 str.

Stuart Warrenglish; Stuart Warren

Opis

Dieses seit Jahren auf dem englisch-sprachigen Markt sehr erfolgreiche Buch bietet eine Einfuhrung in die organische Retrosynthese und damit in die Syntheseplanung. Anhand von ca. 400 Lernschritten kann der Leser sich im Selbststudium die Grundlagen der Retrosynthese aneignen."

Spis treści

Was müssen Sie wissen, bevor Sie beginnen?.- Wie man das Programm benutzt.- Warum sich mit Retrosynthesen herumquälen?.- A. Einführung in die Retrosynthese.- Lernschritte 1 – 9.- B. Retrosynthesen für Moleküle mit nur einer funktionellen Gruppe.- Lernschritte 10 – 83.- 1. Retrosynthesen einfacher Alkohole.- Lernschritte 10 – 22.- 2. Verbindungen, die sich von Alkoholen ableiten lassen.- Lernschritte 23 – 27.- 3. Anwendungsaufgaben 1 – 3.- Lernschritte 28 – 35.- 4. Retrosynthesen einfacher Olefine, Lernschritte 36 – 43.- 5. Retrosynthesen von Arylketonen, Lernschritte 44 – 48.- 6. Gesteuerte Synthesen, Lernschritte 49 – 60.- 7. Retrosynthesen einfacher Ketone und Säuren.- Lernschritte 61 – 72.- 8. Zusammenfassung und Wiederholung, Lernschritte 73 – 77.- 9. Anwendungsaufgaben 4 – 6.- Lernschritte 78 – 83.- C. Retrosynthesen unter Beteiligung zweier funktioneller Gruppen.- Lernschritte 84 – 130.- 1. 1,3-Dioxygenierte Verbindungen.- Lernschritte 84 – 111.- (a) ?-Hydroxycarbonylverbindungen.- Lernschritte 84 – 87.- (b) ?,?-ungesättigte Carbonylverbindungen.- Lernschritte 88 – 93.- (c) 1,3-Dicarbonylverbindungen.- Lernschritte 94 – 107.- (d) Anwendungsaufgaben 7 – 8.- Lernschritte 108 – 111.- 2. 1,5-Dicarbonylverbindungen.- Lernschritte 112 – 124.- (a) Die Mannich-Reaktion in der Retrosynthesen.- Lernschritte 122 – 124.- 3. Anwendungsbeispiele 9 – 11.- Lernschritte 125 – 130.- D. “Unlogische” Retrosyntheseschritte.- Lernschritte 131 – 209.- 1. 1,2-Dioxygenierte Kohlenstoffgerüste.- Lernschritte 131 – 170.- (a) ?-Hydroxycarbonylverbindungen.- Lernschritte 131 – 149.- (b) 1,2-Diole.- Lernschritte 150 – 157.- (c) “Unlogische” Elektrophile.- Lernschritte 158 – 166.- (d) Anwendungsbeispiele 12 – 13.- Lernschritte 167 – 170.- 2. 1,4-Dioxygenierte Kohlenstoffgerüste.- Lernschritte 171 – 193.- (a) 1,4-Dicarbonylierte Verbindungen.- Lernschritte 171 – 178.- (b) ?-Hydroxycarbonyl-Verbindungen.- Lernschritte 179 – 186.- (c) Andere “unlogische” Synthone.- Lernschritte 187 – 189.- (d) Anwendungsaufgaben 14 – 15.- Lernschritte 190 – 193.- 3. 1,6-Dicarbonylverbindungen.- Lernschritte 194 – 202.- 4. Anwendungsaufgaben 16 – 18: Synthese von Lactonen.- Lernschritte 203 – 209.- E. Allgemeine Anwendungsaufgaben.- Anwendungsaufgaben 19 – 23.- Lernschritte 210 – 219.- F. Pericyclische Reaktionen.- Lernschritte 220 – 233.- Anwendungsaufgabe 24.- Lernschritte 232 – 233.- G. Heteroatome und heterocyclische Verbindungen.- Lernschritte 234 – 272.- 1. Heteroatome, Ether und Amine.- Lernschritte 234 – 247.- 2. Heterocyclen.- Lernschritte 248 – 264.- 3. Aminosäuren.- Lernschritte 265 – 266.- 4. Anwendungsaufgaben 25 – 27.- Lernschritte 267 – 272.- H. Spezielle Methoden für kleine Ringe: 3- und 4-gliedrige Ringe.- Lernschritte 273 – 300.- 1. Dreigliedrige Ringe, Lernschritte 273 – 288.- 2. Vierringe.- Lernschritte 289 – 294.- 3. Anwendungsaufgaben 28 – 30.- Lernschritte 295 – 300.- I. Komplexere Anwendungsaufgaben.- Anwendungsaufgaben 31 – 34.- Lernschritte 301 – 308.- J. Strategien.- Lernschritte 309 – 390.- 1. Konvergente Synthesen.- Lernschritte 309 – 318.- 2. Strategische Planung der Retrosynthese.- Lernschritte 319 – 333.- (a) Bindungen von Kohlenstoffatomen zu Heteroatomen.- Lernschritte 319 – 328.- (b) Polycyclische Verbindungen — Die Methode des “gemeinsamen” Atoms.- Lernschritte 329 – 333.- 3. Umfassende Betrachtung der möglichen Bindungsspaltungen.- Lernschritte 334 – 348.- 4. “FGIs” vor der ersten Bindungsspaltung — Die Kosten einer Synthese.- Lernschritte 349 – 354.- 5. Besonderheiten, die die Strategie beherrschen.- Lernschritte 355 – 370.- 6. Addition funktioneller Gruppen.- Lernschritte 371 – 383.- (a) Strategien für gesättigt Kohlenwasserstoffe.- Lernschritte 371 – 380.- (b) Addition funktioneller Gruppen an Intermediate.- Lernschritte 381 – 383.- 7. Moleküle, deren funktionellen Gruppen keine Beziehung zueinander aufweisen.- Lernschritte 384 – 390.- K. Vertiefung.- Lernschritt 391.- L. Wiederholungsaufgaben 1 – 10.- Lernschritte 392 – 411.- M. Strategische Probleme 1 – 7.- Lernschritte 412 – 419.- N. Probleme mit mehreren publizierten Lösungen.- Lernschritte 420 – 423.

Blurb

Dieses seit Jahren auf dem englisch-sprachigen Markt sehr erfolgreiche Buch bietet eine Einführung in die organische Retrosynthese und damit in die Syntheseplanung. Anhand von ca. 400 Lernschritten kann der Leser sich im Selbststudium die Grundlagen der Retrosynthese aneignen. Dazu wird er mit einer Struktur (Zielmolekül) konfrontiert, deren Synthese er planen soll. Entscheidend ist dabei das Erkennen von "strategischen Bindungen" im Zielmolokül, durch deren Zerlegung aus dem Produkt kleinere Intermediate und Bausteine werden, die einem weiteren Retrosynthesezyklus unterworfen werden - so lange, bis man zu leicht erhältlichen Ausgangsmolekülen gelangt. Die sich im Buch jeweils anschließende Synthese zeigt dann, durch welche reale Reaktionssequenz das Molekül hergestellt werden kann. Zur Kontrolle und Vertiefung des Gelernten finden sich über das Buch verteilt Anwendungsaufgaben. Ziel ist es, dem Leser die Vorgehensweise bei der Retrosynthese zu vermitteln und ihn damit in die Lage zu versetzen, selbst für komplexe Moleküle Synthesen zu entwerfen. "... Grundsätzlich ist dieses Buch jedem Studierenden zu empfehlen, der sich vertiefter mit organischer Chemie befassen will, zumal der Preis wie bei fast allen Teubner-Buchern attraktiv ist." md+ml. Die Chemische Keule