Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products/Progrès Dans La Chimie Des Substances Organiques

ISBN-13: 9783709171653 / Niemiecki / Miękka / 2011 / 386 str.

N. Barsel; A. J. Birch; F. Bohlmann

Spis treści

Acetylenverbindungen im Pflanzenreich.- I. Einleitung.- II. Vorkommen und Isolierung.- III. Methoden der Konstitutionsaufklärung.- 1. Chemische Methoden.- 2. Die Ultraviolettspektren.- 3. Die Ultrarot- und Ramanspektren.- 4. Weitere physikalische Untersuchungsmethoden.- IV. Synthetische Methoden.- V. Einzelne Verbindungen.- 1. Acetylenverbindungen aus höheren Pflanzen (Angiospermen).- a) Carlinaoxyd.- b) Lachnophyllumester und Matricariaester.- Composit-Cumulen I.- c) Weitere C10-Carbonsäureester aus Compositen.- Dehydro-matricariaester.- — 2,3-Dihydro-matricariaester.- d) Ester von Polyin-Alkoholen aus Compositen.- Matricarianol.- — C13-Alkohol aus Carlina vulgaris.- e) Das Keton aus Artemisia vulgaris.- f) Kohlenwasserstoffe aus Compositen.- C13-Kohlenwasserstoff.- — C13-Kohlenwasserstoff aus Coreopsis.- — Centaur X3.- g) Aromatische Acetylenverbindungen aus Compositen.- Phenyl-triin-Kohlenwasserstoff aus Coreopsis.- — Capillin.- h) Anacyclin.- Dehydro-anacyclin.- i) Farbstoffe aus Compositen.- 4100-Pigment.- k) Inhaltsstoffe unbekannter Struktur.- Centaur X-Verbindungen.- — Lachnophyllol.- l) Verbindungen aus Umbelliferen.- Cicutoxin.- — Cicutol.- — Oenanthotoxin.- — Oenanthetol und Oenantheton.- m) Agropyren.- 2. Acetylenverbindungen in Fetten und fetten Ölen.- a) Taririnsäure.- b) Ximeninsäure und 8-Oxy-ximeninsäure.- c) Acetylenfettsäuren des Isanoöls.- Isansäure.- — Tsanolsäure.- 3. AcetylenVerbindungen aus niederen Pflanzen.- a) Mycomycin.- b) Nemotinsäure und Nemotin..- Odyssin und Odyssinsäure.- c) Agrocybin.- d) Verbindungen aus Clitocybe diatreta.- Diatretin 1.- — Diatretin 2.- e) Verbindungen aus Polyporus anthracophilus.- Matricarianol.- — Matricariaester.- — Decadien-diindicarbonsäure.- f) Junipal.- g) Verbindungen unbekannter Konstitution aus Pilzen.- Biformin.- — Drosophilin.- — Quadrifidin.- VI. Gedanken zur Biogenese der natürlichen Acetylene.- VII. Die Bedeutung der natürlichen Acetylene für die Pflanzensvstematik.- VIII. Schlußbetrachtung.- Neuere Ergebnisse auf dem Gebiete der glykosidischen Herzgifte: Zucker und Glykoside.- I. Einleitung.- II. Konstitution und Nachweis der Zucker.- III. Teilsynthese von Glykosiden..- IV. Verknüpfung der Zucker in den Glykosiden.- V. Die isolierten Glykoside, ihre Aglykone und Zucker.- 1. Allgemeine Bemerkungen zu ihrer Konstitution.- a) Die Aglykone.- Gitoxigenin.- — 3-Epi-oleandrigenin und 3-Epi-gitoxigenin.- — Tanghiferigenin.- — Sarmutogenin.- — Caudogenin.- — Calotropagenin.- — Sarverogenin.- — Ouabagenin.- — Gomphogenin.- — Diginatigenin.- — Di-Oacetyl-englogenin.- — Nicht aufgeklärte Aglykone und Glykoside.- b) Die Zucker-Komponenten der Glykoside.- 2. Physiologische Wirksamkeit.- 3. Verhalten im tierischen Stoflwechsel.- VI. Botanische Verteilung der herzaktiven Glykoside.- 1. Die glykosidhaltigen Pflanzenfamilien.- 2. Verteilung der Herzglykoside in Pflanzenorganen.- VII. Abbildungen.- VIII. Tabellen.- 1. Zucker der herzaktiven Glykoside.- 2. Papierchromatographie der Zucker: RF-Werte.- 3. Neue Aglykone und Glykoside, deren Konstitution vollständig oder teilweise gesichert ist.- 4. Glykoside mit unbekannter Konstitution: Cardenolid- und Bufadienolid-Derivate.- a) Cardenolid-Derivate 108. — b) Bufadienolid-Derivate.- 5. Botanische Verteilung der herzaktiven Glykoside und Aglykone.- 6. Chemische Einteilung der Strophanthusarten.- Photodynamisch wirksame Pflanzenfarbstoffe.- I. Der photodynamische Effekt.- II. Durch photodynamisch wirksame Pflanzenfarbstoffe hervorgerufene Lichtschädigungen.- 1. Hypericismus.- 2. Fagopyrismus.- III. Photodynamisch wirksame Farbstoffe der Hypericum-Arten.- 1. Hypericin.- Isolierung von Hypericin aus Hypericum hirsutum.- 2. Konstitutionsaufklärung des Hypericins.- Spektroskopische Identifizierung des Stammkohlenwasserstoffes mehrkerniger Oxy-chinone.- 3. Synthesen des Hypericins.- Totalsynthese des Hypericins über i-Brom-emodin.- Synthese des Proto-hypericins und Hypericins aus Emodin-anthron-(9).- Partialsynthese des Proto-hypericins und Hypericins- aus Penicilliopsin.- 4. Pseudo-hypericin.- Isolierung des Pseudo-hypericins.- Konstitution des Pseudo-hypericins.- Pseudo-hypericin-Gehalt der zur Konstitutionsaufklärung verwendeten Hypericin-Präparate.- 5. Vorkommen von Hypericin und Pseudo-hypericin in Hypericum-Arten.- Gesamtgehalt an Hypericinfarbstoffen.- Hypericin und Pseudo-hypericin in verschiedenen Hypericum-Arten.- IV. Zur Biogenese der photodynamisch wirksamen Hypericum-Farbstoffe.- 1. Vorstufen des Hypericins.- Proto-hypericin.- Hyperico-dehydro-dianthron.- Emodin-anthron-(9).- 2. Vorstufen des Pseudo-hypericins.- 3. Zur Stereochemie des Hypericins.- 4. Natives Proto-hypericin und Hypericin.- Pharmakologisches.- V. Photodynamisch wirksame Farbstoffe des Buchweizens.- Isolierung des Fagopyrins.- Zur Konstitution des Fagopyrins.- Proto-fagopyrin.- VI. Zusammenfassung.- Biosynthetic Relations of Some Natural Phenolic and Enolic Compounds.- I. Introduction: Historical Survey and Premises.- II. Biosynthesis of Phenols and Enols from Acetic Acid.- 1. Structural Evidence.- 2. Evidence Based on Biological Experiment.- 3. Uses of the Hypothesis in Structure Determination.- III. Extensions of the Acetic Acid Hypothesis.- 1. Introduction of Oxygen.- 2. Removal of Oxygen.- 3. Introduction of Methyl and Isopentenyl and Related Groups.- The Mycins.- IV. Biosynthesis of Ce–C3 Compounds.- 1. The Dehydroquinic Acid Route.- 2. Lignin and its Congeners.- 3. Allyl- and Propenylbenzene Derivatives.- 4. Flavonoids and Anthocyanins.- V. Some Other Natural Phenols.- 1. Terpenoid-derived Phenols.- 2. Tropolones.- VI. Conclusions.- References.- The Aminochromes.- I. Chemistry.- Structure and Preparation.- Spectra.- Optical Activity.- Pathway of Formation.- Halogenation.- Rearrangements.- Reduction.- Oxidation.- Aminochrome Derivatives.- II. Physiology and Pharmacology.- Induction of Hypoglycemia.- Hallucinogenic Effects.- Antipressor Effects.- Hemostatic Action.- Therapeutic Use of Some Derivatives.- Conclusion.- References.- Visual Pigments.- I. Introduction.- Rods and Cones.- Early Work on Visual Purple.- Pioneer Work of Hecht.- Rod and Cone Vision.- The Electrophysiological Approach.- Acceptable Criteria for Visual Pigments.- II. Vitamin A.- Discovery and Preparation of Retinene.- Vitamin A2 and Retinene2.- III. Cis-trans Isomerism of Retinene1.- Synthesis of Isomers.- Properties of Isomeric Retinenes and Vitamins A.- IV. Rhodopsin.- Preparation of Rod Outer Segments.- Extraction of Rhodopsin.- Contaminants in Rhodopsin Solutions.- Purity of Rhodopsin Preparations.- Transient Orange and Indicator Yellow.- Lumi- and Meta-rhodopsin.- N-Retinylidene-opsin.- Retinene-Opsin Linkages.- Spectroscopic Considerations.- V. Porphyropsin.- Visual Pigments of Fish.- Visual Pigments of Xenopus.- VI. Other Retinene1-Pigments.- VII. Cone Pigments.- Iodopsin.- Cyanopsin.- VIII. Iso-pigments.- IX. Visual Pigment Chromophores.- References.- The Carbon Cycle in Nature.- I. Introduction.- II. Quantities of Reacting Substances.- 1. Water.- 2. Carbon.- III. Rates of Photosynthesis and of Oxidation.- 1. Photosynthesis on Land.- 2. Photosynthesis in the Oceans.- 3. Respiration and Oxidation.- IV. The Cycling of Carbon as Carbonate.- V. Carbon Deposited in the Sediments.- VI. The Evolution of the Present Carbon System.- 1. Carbon in the Universe.- 2. Carbon on the Primitive Earth.- 3. Carbonaceous Chondritic Meteorites.- 4. The Production of Oxygen.- 5. Early Production of Organic Chemical Compounds.- VII. Variations in the Isotopic Composition of Carbon.- VIII. Variations in the Carbon Dioxide of the Air.- IX. Miscellaneous Aspects.- 1. Carbon from the Depths.- 2. Atmospheric Methane.- 3. Organic Material in Rainwater.- References.- Namenverzeichnis. Index of Names. Index des Auteurs.- Sachverzeichnis. Index of Subjects. Index des Matières.