Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progres Dans La Chimie Des Substances Organi

ISBN-13: 9783709180051 / Angielski / Miękka / 2012 / 541 str.

K. Alder; J. Asselineau; A. Chatterjee

Opis

La composition particuliere des lipides des Bacteries justifie pleinement la redaction de la presente revue; en effet, les Bacteries elaborent des lipides dont la composition est tres differente de celle des lipides des autres organismes, que ce soient des Champignons, des Algues ou des Animaux superieurs. L'interet porte actuellement a 1'etude des lipides bacteriens est egalement justifie par 1'importance biologique de certaines fractions lipidiques. Le domaine que nous allons resumer est d' ailleurs encore peu developpe; a part des etudes nombreuses et tres detaillees sur les lipides des Myco bacteries et sur ceux du Bacille diphterique, nous ne possMons que des renseignements sporadiques concernant ceux d'autres especes bacteriennes. R. ]. ANDERSON, a qui nous devons la plus grande partie de nos connaissances sur les lipides des Mycobacteries, a publie dans Ie volume III de la presente collection, une revue intitulee {"

Spis treści

— Contents — Table des matières.- Anwendungen der Dien-Synthese für die Erforschung von Naturstoffen.- A. Allgemeiner Teil.- I. Die philodiene Komponente.- II. Die Dien-Komponente.- 1. Diene.- 2. Die Tri- und Poly-ene.- 3. Die En-Synthese (indirekte substituierende Addition).- III. Der Retro-Dien-Zerfall.- IV. Die Dien-Synthese als stereochemisches Phänomen.- 1. Dien-Synthese und freie Drehbarkeit.- 2. Die sterischen Auswahlgesetze.- V. Dien-Synthesen mit unsymmetrischen Addenden.- VI. Dien-Synthese und Katalyse. Addition unter Bestrahlung. Anomalien in der Betätigung philodiener Funktionen. Glutardialdehyd als Ausgangsmaterial zur Synthese von achtgliedrigen Ringen.- B. Anwendungen.- VII. Synthetische Versuche zur Darstellung von Aldehyden des Cyclocitral- und Safranal-typus.- Verhalten hochmethylierter Butadiene bei Dien-Synthesen.- VIII. Dien-Synthesen zum. Nachweis von konjugierten Doppelbindungssystemen (Thebain, Muscarufin, Spilanthol).- IX. Dien-Synthesen in der Reihe der Fettsäuren.- 1. Dienometrie.- 2. Säure von Mangold.- 3. ?- und ?-Eläostearinsäure.- 4. En-Synthesen mit Ölsäure-methylester.- 5. Kombinierte En- und Dien-Synthesen mit Linol- und Linolensäure.- X. Dien-Synthesen in der Terpen-reihe.- 1. Acyclische Terpene (Myrten und Allo-ocirnen).- 2. Analyse und Genese der Pyronene.- 3. Dien-Synthesen mit Menthadienen.- 4. Neue Wege in die Reihe des m- und des p-Menthans.- 5. Bicyclische Terpene.- a) Nor-bornylan, Nor-borneol, Nor-campher.- b) Synthesen von natürlichen bicyclischen Terpenen.- c) Konfiguration der Campheralkohole.- d) Verallgemeinerung, Ausblick.- 6. Di-trpene.- XI. Steroide.- 1. Charakterisierung von Ergosterin und seinen Isomeren.- 2. Fraktionierte Dien-Synthesen. Vitamin D2 und Tachysterin.- 3. Darstellung oestrogener Carbonsäuren. Beiträge zur Konfiguration von Equilenin und Oestron.- 4. Dien-Synthesen als Ausgangspunkt für Totalsynthesen von Steroiden.- XII. Cantharidin-Synthese; das Cafestol.- XIII. Dien- und En-Synthesen mit molekularem Sauerstoff.- Ascaridol-Synthese. Zur Frage der Entstehung von aromatischen Kernen in Naturprodukten.- XIV. Bedient sich die Natur der Dien-Synthese als Aufbauprinzip?.- Physical Chemistry of Rubbers.- I. Introduction.- II. Fundamental Aspects of Rubberiness.- III. Structure and Molecular Weight of Rubbery Polymers.- A. Natural Rubber.- B. Synthetic Polyhydrocarbon Elastomers.- 1. Polyisobutylene and its Copolymers.- 2. Polybutadiene and Polyisoprene.- 3. Polychloroprene.- 4. Butadiene—Styrene Copolymers.- 5. Butadiene—Acrylonitrile Copolymers.- 6. Synthetic Elastomers of Various Other Types.- a) Rubber Elastic Polyesters and Polyamides.- b) Elastic Polyalkyl-siloxanes.- c) Other Synthetic Elastomers.- IV. Rubbery Materials in the Condensed State.- A. Crystallization of Polymers.- a) Natural Rubber.- b) Polychloroprene.- c) Polybutadiene and Polyisoprene.- d) Polyisobutylene.- e) Other Rubbery Polymers.- B. Transition Phenomena in Amorphous Polymers.- C. Crosslinked Amorphous Chain Networks.- V. Kinetic Theory of Rubber Elasticity.- A. Outline of the Theory.- B. Comparison with the Experiment.- References.- Chimie des lipides bactériens.- I. Propriétés générales des lipides bactériens.- II. Variations de la composition des lipides bacillaires.- Première Partie. Chimie des constituants des lipides bactériens.- I. Substances hydroxylées.- a) Octadécanol et eicosanol.- b) ?-et ?-Léprosols.- c) Phtiocérol et substances apparentées.- II. Acides gras ramifiés.- a) Acide (+) méthyl-6 octanoïque.- b) Acide tuberculostéarique.- c) Acide lactobacillique.- d) Acide phytomonique.- e) Acides phtioïques: acides phtiénoïques et acide mycolipénique-I.- f) Acide coryno-mycolique.- g) Acide coryno-mycolénique.- h) Corynine.- i) Acides mycoliques des Mycobactéries.- 1. Constitution chimique de l’acide ?-mycolique Test.- 2. Acides ?-, ?-et ?-mycoliques Test.- 3. Inventaire des acides mycoliques.- A. Acides mycoliques de souches humaines 208. — B. Acides mycoliques de souches bovines 211. — C. Acides mycoliques de M. phlei 212. — D. Acides mycoliques de M. smegmatis 212..- III. Biosynthèse des acides gras des Bactéries.- Biosynthèse des acides normaux.- Biosynthèse des acides ramifiés.- IV. Pigments lipo-solubles.- 1. Caroténoïdes.- a) Caroténoïdes spécifiques des Bactéries.- 1. Léprotène 218. — 2. Rhodoviolascine 219. — 3. Rhodopine 219. — 4. Rhodovibrine 219. — 5. Rhodopurpurine 220. — 6. Flavorhodine 220. — 7. Sarcinine et sarcinaxanthine 220. — 8. Bactériorubérines ? et ? 220..- b) Les caroténoïdes de diverses espèces de Bactéries.- 1. Mycobactéries 221. — 2. Corynebactéries 221. — 3. Actinomycètes 221. — 4. Rhodobacilles photosynthétiques 222. — 5. Staphylocoques 222. — 6. Streptocoques 222. — 7. Micrococcus 223..- c) Biosynthèse des caroténoïdes des Bactéries.- 2. Naphtoquinones des Bactéries.- a) Vitamine K2.- b) Homologue supérieur de la vitamine K2.- c) Phtiocol.- d) Rôle biologique des naphtoquinones des Bactéries.- Deuxième Partie. Composition chimique des lipides bacillaires.- 1. Mycobactéries.- a) Graisses solubles dans l’acétone.- b) Phosphatides.- c) Cires A.- d) Cires B.- e) Cires C.- f) Cires D.- g) Autres préparations de lipo-polysaccharides complexes, isolées de Mycobactéries.- h) Lipides fortement liés.- i) Acides gras des diverses fractions lipidiques.- j) Comparaison de la composition des lipides de différentes souches de Mycobactéries.- k) Acido-résistance.- 2. Corynebacterium diphtheriae.- 3. Lactobacillus acidophilus et L. arabinosus.- 4. Phytomonas tumefaciens.- 5. Bacilles du genre Bacillus.- 6. Brucella.- 7. Escherichia.- 8. Malleomyces rnallei.- 9. Neisseria gonorrhoeae.- 10. Bacilles appartenant au genre Pseudomonas.- 11. Bacilles appartenant au genre Salmonella.- 12. Azotobacter chroococcum.- 13. Bacilles divers.- 14. Endotoxines.- 15. Membranes cellulaires.- Troisième Partie. Propriétés biologiques des lipides bacillaires.- Bibliographie.- Syntheses of Cortisone.- I. Syntheses of Cortisone from Bile Acids.- 1. Conversion of Cholic to Desoxycholic Acid.- 2. Side-Chain Degradation.- 3. Introduction of Oxygen at C(11).- a) From a ?11-Ethylene by Addition of Hypobromous Acid (Reichstein).- b) From a C(12) Ketone by Removal of the C(12) Oxygen Group from an Intermediate 11,12-Ketol (Gallagher).- c) From a ?11-Ethylene or from a C(12) Ketone by Addition of Halogen to an Intermediate ?11-3 ?,9 ?-Oxide (Kendall).- d) From a ?9(11)-Ethylene by Oxidation of the 9 ?, II ?-Oxido-3?-01 to a 3?,9?-Oxido-3 ?-01-11-one (Heymann and Fieser).- e) From a ?9 (11)-Ethylene by Oxidation with Potassium Permanganate (Sarett; Wallis).- f) From a ?7, 9(11)-Dien (Fieser; Heusser and Jeger; Djerassi and Rosenkranz).- 4. Formation of the Dihydroxyacetone Side-chain and Introduction of the ?4-3-Ketone Function.- a) Method Involving Fischer Rearrangement of a Dihydroxy-aldehyde (Reichstein).- b) Method Involving Chromium Trioxide Oxidation of a 17 ?,20,21-triol 21-Acetate (Sarett).- c) Method Involving Simultaneous Hydroxylation and Oxidation of a ?17(20)-21-01 Acetate (Miescher).- d) Method Involving Hydroxylation of a?17(20)-20-Cyano-21-01 Acetate (Sarett).- e) Method Involving Hydroxylation of a?17(20)-20-Bromo-21-01 Acetate (Wagner and Moore).- f) Method Involving Reduction of the Oxide of a ?16-20-One-21-01 Acetate (Kendall).- g) Methods for Introducing the ?4-Double Bond into 4,5 ?-Dihydrocortisone Acetate (Kendall).- h) Methods Involving the Introduction of the 17?-Hydroxyl Group Prior to that at C(21) (Sarett; Gallagher).- II. Syntheses of Cortisone from Steroids with Ring C Unsubstituted.- 1. Introduction of Oxygen at C(11) and Side-chain Degradation.- a) Method Involving Hydration of a ?7-9 ?,11 ?-Oxide (Tishler; Heusser and Jeger).- b) Method Involving Oxidation of a ?7, 9(11)-Diene with Sodium Dichromate (Fieser).- c) Method Involving Interaction of a ?7, 9(11)-Dien with N-Bromosuccinimide (Fieser).- d) Method Involving Oxidation of a ?7, 9(11)-Dien with Performic Acid (Stork, Rosenkranz and Djerassi).- e) Utilization of ?8-7-Ketones (Djerassi and Rosenkranz).- f) Method Involving Chemical Reduction of a?8-11-One (Sondheimer, Djerassi and Rosenkranz; Tishler).- 2. Formation of the Dihydroxyacetone Side-chain and Introduction of the ?4-3-Ketone Function.- III. Synthesis of Cortisone from Sarmentogenin.- IV. Synthesis of Cortisone from Hecogenin.- V. Total Syntheses of Cortisone.- 1. Synthesis According to Robinson and Cornforth.- 2. Synthesis According to Woodward, Sondheimer and Taub.- 3. Alternative Synthesis Investigated by Robinson.- 4. Synthesis According to Sarett.- VI. Biochemical Syntheses of Cortisone.- 1. Oxygenation by Means of Adrenal Glands.- 2. Microbiological Oxygenation.- VII. Syntheses of 17?-Hydroxy-corticosterone.- References.- Addendum.- Rauwolfia Alkaloids.- I. Introduction.- II. The Alkaloid of Rauwolfia canescens.- Rauwolscine.- The Pharmacology of Rauwolscine.- III. The Alkaloids of Rauwolfia serpentina.- Ajmaline.- Ajmalinine.- Ajmalicine.- Serpentinine.- Serpentine.- Reserpine.- Rauwolfinine.- The Pharmacology of Rauwolfia serpentine.- Pharmacology of Reserpine.- IV. The Alkaloids of Rauwolfia vomitoria and R. obscura.- Alstonine.- The Pharmacology of Rauwolfia vomitoria and R. obscura.- V. The Alkaloids of Further Rauwolfia Species.- Rauwolfia caffra.- The Pharmacology of Rauwolfine.- Rauwolfia heterophylla.- The Pharmacology of R. heterophylla.- Rauwolfia natalensis.- Rauwolfia mombasiana.- VI. Conclusions.- References.- Insecticides Occurring in Higher Plants.- I. Introduction.- II. Nicotine and other Tobacco Alkaloids.- 1. General Remarks.- 2. Origin of Nicotine, Anabasine and Nornicotine.- 3. Insecticidal Use.- 4. Analysis.- 5. Toxicity.- III. Rotenone and Related Compounds.- 1. General Remarks.- 2. Chemical Structure.- A. Rotenone.- B. Deguelin.- C. Tephrosin.- D. Toxicarol.- E. Sumatrol.- F. Malaccol.- G. Elliptone.- 3. Insecticidal Action.- 4. Pharmacology.- IV. Pyrethrum.- 1. General Remarks.- 2. Chemical Structure.- 3. Toxicity and Pharmacology.- 4. Synthetic Products.- V. Unsaturated Isobutylamides.- 1. Pellitorine.- 2. Spilanthol.- 3. Affinin.- 4. Herculin.- 5. Sanshool-I and Sanshool-II.- 6. Scabrin.- VI. Synergetic Effects.- 1. Sesamin and Related Compounds.- 2. Piperine.- VII. Essential Oils, Camphor, Turpentine, Fatty Oils.- VIII. Miscellaneous.- 1. Ryania speciosa.- 2. Tripterygium wilfordii Hoox.- 3. Quassia.- 4. Sabadilla.- 5. Hellebore (Veratrum).- 6. Larkspur.- 7. Mamey.- References.- Namenverzeichnis. Index of Names. Index des Auteurs.- Sachverzeichnis. Index of Subjects. Index des Matières.