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Hétérocyclisations En Présence de Sels Cuivreux
ISBN-13: 9783841661944 / Francuski / Miękka / 2018 / 292 str.
RA(c)sumA(c) Nous avons mis au point une rA(c)action tandem couplage/cyclisation entre des dA(c)rivA(c)s acides carboxyliques -iodA(c)s et des alcynes vrais en prA(c)sence sels de cuivre. Cette transformation conduit rA(c)gio et stA(c)rA(c)osA(c)lectivement A la formation de -alkylidA]nebutA(c)nolides. Les diffA(c)rents essais effectuA(c)s ont montrA(c) que la mA(c)thodologie tolA]re un grand nombre de substrats et de fonctions. L'extension de la rA(c)activitA(c) sur des acides carboxyliques, -dihalogA(c)nA(c)s nous a permis d'accA(c)der rA(c)gio et stA(c)rA(c)osA(c)lectivement A la formation d' -halogA(c)no- -alkylidA]nebutA(c)nolides. La conservation d'un halogA]ne sur le butA(c)nolide obtenu dA(c)note la flexibilitA(c) de la transformation et permet ensuite d'A(c)tendre la structure du butA(c)nolide par les rA(c)actions de couplage croisA(c)s. Cette flexibilitA(c) nous a permis d'accA(c)der A la synthA]se de rA(c)tinoAdes et de prA(c)curseurs de nostoclides I et II. Une A(c)tude annexe sur des substrats de type aromatiques et hA(c)tA(c)roaromatiques a montrA(c) l'invertion de la rA(c)giosA(c)lectivitA(c) au profit de la formation d' -pyranone. Ces essais ont conduit A la synthA(c)tiser de nombreux indoles, isocoumarines et thiophA]nes originaux.
Résumé : Nous avons mis au point une réaction tandem couplage/cyclisation entre des dérivés acides carboxyliques β-iodés et des alcynes vrais en présence sels de cuivre. Cette transformation conduit régio et stéréosélectivement à la formation de γ-alkylidènebuténolides. Les différents essais effectués ont montré que la méthodologie tolère un grand nombre de substrats et de fonctions. Lextension de la réactivité sur des acides carboxyliques α,β-dihalogénés nous a permis daccéder régio et stéréosélectivement à la formation dα-halogéno-γ-alkylidènebuténolides. La conservation dun halogène sur le buténolide obtenu dénote la flexibilité de la transformation et permet ensuite détendre la structure du buténolide par les réactions de couplage croisés. Cette flexibilité nous a permis daccéder à la synthèse de rétinoïdes et de précurseurs de nostoclides I et II. Une étude annexe sur des substrats de type aromatiques et hétéroaromatiques a montré linvertion de la régiosélectivité au profit de la formation dα-pyranone. Ces essais ont conduit à la synthétiser de nombreux indoles, isocoumarines et thiophènes originaux.
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